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二(4-溴苯基)胺的應(yīng)用與研究

2025/4/14 16:00:30 作者:風(fēng)華

簡(jiǎn)述

二(4-溴苯基)胺(Bis-(4-Bromophenyl)amine)又名4,4'-二溴二苯胺,化學(xué)式為C12H9Br2N,分子量為327。二(4-溴苯基)胺常溫常壓下可以穩(wěn)定存在,性狀為白色至淡黃色粉末,熔沸點(diǎn)分別為106℃、380~408℃。

二(4-溴苯基)胺.jpg

用途

二(4-溴苯基)胺的應(yīng)用主要集中于基礎(chǔ)有機(jī)合成與電化學(xué)材料制備。

有機(jī)合成領(lǐng)域,以三乙胺為縛酸劑,二苯胺和二(4-溴苯基)胺分別與三光氣反 應(yīng)可以制得N,N-二苯基氨基甲酰氯和N,N-(4,4'-二溴二苯基)氨基甲酰氯,二者分別與3-氨丙基三乙氧基硅烷反應(yīng)可以合成兩個(gè)新型的含非對(duì)稱取代脲的功能性有機(jī)硅氧烷——1,1-二苯基-3-(3-三乙氧基硅基)丙基脲和 1,1-(4,4'-二溴二苯基)-3-(3-三乙氧基硅基)丙基脲[1]。此外,以對(duì)溴苯甲醚和對(duì)甲氧基苯胺經(jīng)碳氮偶聯(lián)得到前體1,前體1與叔丁氧羰基保護(hù)的二(4-溴苯基)胺經(jīng)兩步反應(yīng)得到前體2,前體1與叔丁氧羰基保護(hù)的3,6二溴咔唑經(jīng)兩步反應(yīng)得到前體3,用上述前體分別與2,8二溴二苯并呋喃在鈀催化劑的作用下經(jīng)碳氮偶聯(lián)能得到二苯并呋喃的衍生物[2]。

電化學(xué)材料領(lǐng)域,二(4-溴苯基)胺通過Boc基保護(hù)后與4,4'-二甲氧基二苯胺或4,4'-N,N'-(4,4'-二甲氧基二苯基)二苯胺反應(yīng)生成帶保護(hù)基的樹枝,然后在三氟乙酸作用下脫保護(hù)后分別生成第一代和第二代樹枝;再用第一代或第二代樹枝分別與溴代9,9'-螺二芴類化合物在鈀催化劑的作用下反應(yīng)得到第一代或第二代的9,9'-螺二芴螺芴類樹枝狀化合物。該化合物具有較好熱穩(wěn)定性和溶解性,可以用作鈣鈦礦太陽能電池的空穴傳輸材料,且具有較高光電轉(zhuǎn)換效率[3]。

印跡雜化物研究

對(duì)于結(jié)構(gòu)中沒有活潑氫的模板分子(4,4'-二溴二苯醚),基于犧牲空間策略的"模板替代"思想,采用具有活潑氫的二(4-溴苯基)胺作為替代模板進(jìn)行印跡,通過親核取代反應(yīng)生成熱力學(xué)可逆的脲鍵,除去模板后的識(shí)別位點(diǎn)可以對(duì)4,4'-二溴二苯醚進(jìn)行特異識(shí)別。從3-氨丙基三乙氧基硅烷出發(fā),以三光氣為酰基試劑,采用簡(jiǎn)單,高效方法合成含脲基和二苯胺的功能性有機(jī)硅氧烷及含脲基和二(4-溴苯基)胺的功能性有機(jī)硅氧烷。然后,采用溶膠-凝膠法將功能性硅氧烷單體用于制備分子印跡雜化物,在單分散二氧化硅粒子表面形成印跡層,通過熱處理除去脲鍵,在表面印跡層產(chǎn)生氨基識(shí)別位點(diǎn),并用索氏提取裝置洗脫模板分二(4-溴苯基)胺,得到基于犧牲空間策略的表面分子印跡雜化物。實(shí)驗(yàn)表明上述印跡雜化物對(duì)持續(xù)性有機(jī)污染物4,4'-二溴二苯醚具有較好選擇性,識(shí)別過程主要通過氫鍵作用,識(shí)別位點(diǎn)的有無及分子尺寸大小對(duì)識(shí)別過程都有影響[4]。

參考文獻(xiàn)

[1]鄭錦華,關(guān)懷民,賈莉,等.1,1-二苯基(或4,4'-二溴二苯基)-3-(3-三乙氧基硅基)丙基脲的合成[J].合成化學(xué), 2014, 22(3):4.DOI:10.3969/j.issn.1005-1511.2014.03.026.

[2]任輝彩,龐茂印,楊福山,等.一種二苯并呋喃的衍生物及其制備方法和應(yīng)用:CN201510599795.7[P].CN105153085B.

[3]任輝彩,史汝金,龐茂印,等.一種 9,9′-螺二芴類樹枝狀化合物及制備方法和應(yīng)用.2016.

[4]鄭錦華.基于犧牲空間策略分子印跡雜化物的設(shè)計(jì),合成與應(yīng)用[D].福建師范大學(xué),2014.

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