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苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的性質(zhì)與應(yīng)用

2025/4/14 14:53:23 作者:火星人

理化性質(zhì)

苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩,英文名:Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene,CAS號(hào):267-65-2,分子量:190.28500,密度:1.393g/cm3,沸點(diǎn):344.404oC at 760 mmHg,分子式:C10H6S2,熔點(diǎn):198°C,閃點(diǎn):120.444oC,白色至淡黃的粉末,室溫干燥處保存。

合成應(yīng)用

1、專(zhuān)利CN202410197347.3提供了用于光電子裝置、電子設(shè)備和電子裝備的有機(jī)化合物的制備,在實(shí)施例1中化合物P2的合成中,關(guān)于中間體P2-A的合成:將1.76g(9.25mmol)苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩溶解在50mL脫水四氫呋喃中。在-78℃下向其中逐滴添加3.4mL(9.25mmol)2.76M正丁基鋰(n-BuLi)己烷溶液持續(xù)5分鐘,并且將混合物在室溫下攪拌30分鐘。在將溫度降低回到-78℃后,向其中添加2.5g(10mmol)碘,將混合物攪拌30分鐘,并且將溫度升高至室溫。在向其中添加水以終止反應(yīng)后,通過(guò)使用乙酸乙酯對(duì)其進(jìn)行三次萃取過(guò)程,并且通過(guò)向其中添加無(wú)水硫酸鎂干燥由此萃取的合并的有機(jī)層。將由此獲得的產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法(己烷:二氯甲烷的體積比為1:1)進(jìn)行分離和純化,從而獲得2.07g(收率:71%)中間體P2-A[1]。

苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩反應(yīng)一

2、專(zhuān)利CN201811147932.3在實(shí)施例1的化合物P1的合成中,中間體S6的合成如下:在氮?dú)獗Wo(hù)下,稱(chēng)取S5苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩(5mmol)溶解在60mL四氫呋喃中,在-20℃溫度下加入n-BuLi (2.4M,6.5mL,15.6mmol),攪拌1小時(shí),緩慢加入三異丙基氯硅烷(20mmol),然后回流24h,添加150mL水和鹽酸(1M,150mL),收集沉淀物,分別用水、甲醇、正己烷洗滌,收集得到白色固體S6(4.25mmol,收率85%)[2]。

苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩反應(yīng)二

3、專(zhuān)利CN202210338305.8公開(kāi)了一種有機(jī)納米格子分子材料的制備,其制備方法是:?jiǎn)武遘掏ㄟ^(guò)格式反應(yīng)和Friedel-Crafts反應(yīng)得到化合物1,化合物1與苯并[1,2-b:4,5-b'']二噻吩的硼酸在Pd(PPh3)4催化劑,堿溶液選擇K2CO3/KF條件下Suzuki偶聯(lián),高效的得到單取代的L形前體,形前體通過(guò)自身的雙活性位點(diǎn)叔醇基團(tuán)及噻吩的α位在Et2O?BF3催化下Friedel-Crafts反應(yīng)閉環(huán)得到納米格子分子。所得有機(jī)納米格子分子材料具有良好的電化學(xué)穩(wěn)定性,其框架的剛性結(jié)構(gòu)可減少器件制備過(guò)程中的薄膜溶劑依賴(lài)性,適用于制備有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管存儲(chǔ)器的存儲(chǔ)層[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]三星顯示有限公司. 光電子裝置、電子設(shè)備和電子裝備及用于其的有機(jī)化合物:CN202410197347.3[P]. 2024-08-23.

[2]武漢天馬微電子有限公司. 苯并二雜環(huán)化合物、顯示面板以及顯示裝置:CN201811147932.3[P]. 2019-01-18. 

[3]南京郵電大學(xué). 一種有機(jī)納米格子分子材料及其應(yīng)用:CN202210338305.8[P]. 2022-08-12. 

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