背景及概述

1,8-二羥基萘是白色至淺黃色的結(jié)晶固體，具有特殊的芳香味，常溫常壓下存在。它在水中有一定的溶解性，并且可以溶解于堿性水溶液和常見的有機溶劑。1,8-二羥基萘屬于二酚類衍生物，具有酸性和親核性。在堿性條件下，它可以生成雙氧負離子，并且具有一定的配位能力，可以與過渡金屬形成絡合物。此外，1,8-二羥基萘還可以用作有機合成和醫(yī)藥化學中間體。

圖1 1,8-二羥基萘的性狀圖

1,8-二羥基萘的化學性質(zhì)

1,8-二羥基萘含有兩個酚羥基基團，這使得其分子間的氫鍵作用較強，從而提高了其晶體的穩(wěn)定性和熔點。1,8-二羥基萘具有較高的化學反應活性，可以用于合成1,8-二羥基萘衍生的環(huán)狀化合物，也可以與常見的烷基親電試劑反應得到相應的醚類或者酯類有機化合物。例如，1,8-二羥基萘可以與三氯化膦反應生成氧絡合的氯膦化合物。此外，該物質(zhì)還可以與硼烷化合物發(fā)生反應，得到1,8-二羥基萘衍生的硼酸酯類化合物。

本文通過一系列實驗和計算研究詳細研究了 1,8-二羥基萘 (1,8DHN) 中極化增強氫鍵的存在及其影響。首先，通過 X 射線晶體學研究了1,8-二羥基萘的構(gòu)象及其形成分子內(nèi)和分子間氫鍵的能力，通過 X 射線晶體學研究，在溶液中通過核磁共振光譜學研究，并通過密度泛函理論計算研究。其次，通過 P-NMR 滴定研究確定的平衡結(jié)合常數(shù)表明，與單萘酚衍生物 8-甲氧基-1萘酚和 1-萘酚相比，Ph3PO 與 1,8-DHN 的絡合更強。在最后一節(jié)中，觀察到1,8-二羥基萘是吲哚與 β-硝基苯乙烯的 Friedel-Crafts 型加成反應的有效催化劑，并且通過計算研究提供了這種催化活性的基本原理。這項工作中描述的所有發(fā)現(xiàn)都支持由于其結(jié)構(gòu)中存在的六元分子內(nèi)氫鍵引起的極化，1,8-二羥基萘的氫鍵供體能力增強。

用途

1,8-二羥基萘在化學領(lǐng)域有廣泛的用途。它是一種重要的有機合成中間體，可用于制備酚醛樹脂、光敏劑和染料等化合物。

制法

1,8-二羥基萘通常通過對二硝基萘的氫化還原反應而合成。二硝基萘與鐵粉、酸性條件下進行還原，得到1,8-二羥基萘。反應中常使用氫氣作為還原劑，反應溫度和壓力會根據(jù)具體情況進行控制。

安全信息

使用1,8-二羥基萘時應遵循一般的實驗室安全操作規(guī)程。對1,8-二羥基萘的長期接觸或吸入可能會對健康造成影響，需要保持它的合理使用和儲存。在處理該物質(zhì)時，應遵循化學品安全數(shù)據(jù)表（MSDS）的指導，并在必要時佩戴個人防護裝備。

參考文獻

[1] 1,8-二羥基萘中的極化增強氫鍵：構(gòu)象分析、結(jié)合研究和氫鍵催化.ChemistrySelect ( IF 1.9 ) Pub Date : 2020-11-13 , DOI: 10.1002/slct.202002960