1,8-二羥基萘，又稱為1,8-萘二酚，英文名為1,8-Naphthalenediol，常溫常壓下為固體，在水中有一定的溶解性并且易溶于堿性水溶液和常見的有機(jī)溶劑。1,8-二羥基萘屬于二酚類衍生物，具有顯著的酸性和較強(qiáng)的親核性，在堿性條件下可以生成相應(yīng)的雙氧負(fù)離子，其具有一定的配位能力，可與過渡金屬形成相應(yīng)的絡(luò)合物。該物質(zhì)也可用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于殺菌類活性分子和1,8-萘二酚衍生的環(huán)狀化合物的合成。[1]

化學(xué)性質(zhì)

1,8-二羥基萘含有兩個(gè)酚羥基基團(tuán)，這使得其分子間的氫鍵作用較強(qiáng)，從而提高了其晶體的穩(wěn)定性和熔點(diǎn)。1,8-二羥基萘具有較高的化學(xué)反應(yīng)活性，借助其親核性該物質(zhì)可用于合成1,8-萘二酚衍生的環(huán)狀化合物，也可以和常見的烷基親電試劑反應(yīng)得到相應(yīng)的醚類或者酯類有機(jī)化合物。例如1,8-二羥基萘可與三氯化膦反應(yīng)生成相應(yīng)的氧絡(luò)合的氯膦化合物。此外，該物質(zhì)還可以和硼烷化合物發(fā)生反應(yīng)，得到1,8-萘二酚衍生的硼酸酯類化合物。

圖1 1,8-二羥基萘合成有機(jī)膦化合物

往一個(gè)裝有冷凝器和攪拌棒的干燥的三口燒瓶中加入1，8-二羥基萘 (19.4 g , 121 mmol)，將上述反應(yīng)混合物用氬氣進(jìn)行置換，使得反應(yīng)體系中充滿氮?dú)?。向上述混合液中加入過量的三氯化磷(37.3.0 g , 272 mmol)，然后將所得的反應(yīng)混合物加熱至70℃，通過緩慢掃吹氬氣的方式去除反應(yīng)過程中析出的氯化氫氣體。所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)過夜，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮以除去多余的三氯化磷，濃縮之后的殘余物即為目標(biāo)產(chǎn)物分子，需要說明的是該產(chǎn)物具有極強(qiáng)的吸濕性，吸水后容易潮解而變質(zhì)，所以在反應(yīng)過程中需要格外小心除水操作。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Wagner, Sebastian; et al Heteroatom Chemistry (2012), 23(2), 216-222