用于食品包裝的可輻射固化組合物需要使用低遷移光反應(yīng)性化合物。在數(shù)字印刷技術(shù)例如油墨噴射中，優(yōu)選可聚合的光反應(yīng)性化合物，原因是低粘度。WO2009/053305(AGFA)公開了作為用于設(shè)計低遷移噴墨油墨的優(yōu)選單體的乙烯基醚(甲基)丙烯酸酯，例如丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯。丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯，簡稱VEEA，是一種二官能團(tuán)單體。
應(yīng)用
1、專利CN201980041368.3實(shí)施例3介紹了一種可聚合的?；趸⒁l(fā)劑的合成。將2.5g(5.43mmol)在實(shí)施例2中制備的化合物OXA-4溶解于10ml乙酸乙酯中。加入24mg BHT、1.112g(5.97mmol)丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯和87mg(0.55mmol)吡啶-3-磺酸。將反應(yīng)混合物加熱至70℃并讓反應(yīng)繼續(xù)16小時。加入另外的0.1g丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯和9mg吡啶-3-磺酸，并讓反應(yīng)繼續(xù)另外5小時。讓反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并通過過濾去除催化劑。在減壓下去除溶劑，并且通過制備柱色譜法在GraceResolve柱上純化化合物OXA-6，使用二氯甲烷/乙酸乙酯1/1作洗脫劑。分離出1.9g(產(chǎn)率:54%)OXA-6[1]。
2、專利CN201480059885.0實(shí)施例1中使用3-吡啶磺酸作為兩性離子催化劑合成可共聚噻噸酮。將17.12g(44mmol)的中間體噻噸酮加到40.92g(0.22mol)丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯和25.35g乙酸異丙基酯的混合物中。加入700mg(4.4mmol)3-吡啶磺酸且將混合物加熱到85℃歷時7小時。TLC-分析表明完全轉(zhuǎn)化成所需要的最終產(chǎn)物((在PartisilKC18F上的TLC，由Whatman供應(yīng)，洗脫液MeOH/0.5M NaCl 85/15，Rr:0.3)。讓反應(yīng)混合物冷卻到室溫且通過過濾除去催化劑。在減壓下除去乙酸異丙基酯。基于噻噸酮的丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯溶液的詳細(xì)TLC分析，沒有檢測到殘留的催化劑(在Partisil KC18F上的TLC分析，洗脫液MeOH/0.5M NaCl 85/15；在相同分析環(huán)境下參考化合物的Rf：0.94)[2]。
3、N,N,N,N-四乙基-4,4′二氨基二苯甲酮，簡稱EMK，是一類常用的高效助光引發(fā)劑，在油墨，尤其是UV-LED固化油墨中非常重要。專利CN202380025026.9為克服現(xiàn)有技術(shù)中光引發(fā)劑或助光引發(fā)劑遷移量高的缺陷，從而提供一種二苯甲酮衍生物、制備方法及其用途。實(shí)施例1中取100mL三口瓶，加裝機(jī)械攪拌，先后加入一份HEMK 1.78g(5mmol)，丙烯酸乙烯基乙氧基乙酯(VEEA) 1.86g(10mmol)，對苯二酚0.022g(0.2mmol)，對氨基苯磺酸0.086g(0.5mmol)和甲苯12.0g。常溫攪拌下充分氮?dú)庵脫Q后，氮?dú)馇蛎芊?，加熱攪拌反?yīng)，反應(yīng)溫度55℃，反應(yīng)時間48小時。取樣HPLC檢測，至HEMK反應(yīng)完全和單加成產(chǎn)物反應(yīng)完全，停止反應(yīng)。降至30℃，加入質(zhì)量濃度5%的碳酸鈉水溶液3.0g(碳酸鈉1.4mmol)，再水洗至中性。減壓蒸餾脫干溶劑，得到產(chǎn)物3.44g，其有效基團(tuán)含量為55%[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]愛克發(fā)有限公司. ?；趸⒁l(fā)劑:CN201980041368.3[P]. 2021-02-05.
[2]愛克發(fā)印藝公司. 使用兩性離子催化劑合成乙縮醛化合物:CN201480059885.0[P]. 2016-06-08.
[3]艾堅蒙(安慶)科技發(fā)展有限公司,北京英力科技發(fā)展有限公司. 一種二苯甲酮衍生物、制備方法及其用途:CN202380025026.9[P]. 2024-10-22.