介紹

1-溴代庚烷（1-Bromoheptane），也稱為溴庚烷或正庚基溴，是一種有機化合物，其化學(xué)式為C7H15Br。它是一種無色液體，具有刺激性，并且易燃，不溶于水，但可以溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。它是一種重要的有機合成中間體，用于制備其他有機化合物。

圖一 1-溴代庚烷

合成應(yīng)用

向芳基（伯烷基）鹵化物（2.0 mmol）、0.33 g硫化鉀（3.0 mmol）和acac（20 mol%）在2 cm3 DMF（含幾滴水）中的攪拌混合物中加入NiCl2·6H2O（10 mol%），然后加入1.0 g KOH（18.0 mmol），并在大氣條件下在110°C下加熱整個反應(yīng)混合物直至完成。通過TLC監(jiān)測反應(yīng)的進展。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。然后，用5%HCl將混合物的pH值調(diào)節(jié)至7并過濾。在真空下蒸發(fā)濾液，加入20 ml乙酸乙酯，用H2O（2 x 15 ml）洗滌混合物。將合并的有機層用Na2SO4干燥并過濾，得到粗二芳基二硫化物和二烷基二硫化物，通過制備色譜法（硅膠，正己烷：乙酸乙酯20:1；條目12-15為4:1）純化[1]。

圖二 1-溴代庚烷的合成應(yīng)用

將4-羥基乙酰苯胺（3 g，20 mmol）、無水K2CO3（8.4 g，60 mmol）、1-溴庚烷（3.4 g，19 mmol）和少量KI在200 mL丙酮中的混合物在70°C下攪拌48小時。然后將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，過濾，用過量丙酮洗滌。在真空下除去溶劑，得到白色固體。將獲得的固體溶解在乙醚中，用水（3 x 300 mL）洗滌，以去除未反應(yīng)的4-羥基乙酰苯胺。將有機層用無水硫酸鈉干燥，真空除去溶劑，用二氯甲烷重結(jié)晶，得到3.9g亮白色的4-庚氧基乙酰苯胺晶體（收率87%）[2]。

圖三 1-溴代庚烷的合成應(yīng)用2

向80毫升CH3CN和4-羥基苯甲醛（42毫摩爾）中加入氫氧化鉀（46毫摩爾）。將溶液在室溫下攪拌1小時，然后加入相應(yīng)的溴代烷烴（46 mmol）。將反應(yīng)混合物回流4小時，濾出沉淀物。將濾液真空蒸發(fā)，減壓蒸餾純化。所有醛均為淡黃色粘稠液體[3]。

圖四 1-溴代庚烷的合成應(yīng)用3

參考文獻

[1]Soleiman-Beigi M ,Arzehgar Z .Symmetrical disulfide synthesis via nickel-catalysis using potassium sulfide as sulfur source[J].Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly,2016,147(10):1759-1763.

[2]Balamurugan S ,Kannan P ,Yadupati K , et al.Electro-optical switching studies on 1,3-phenylene based banana shaped liquid crystals[J].Journal of Molecular Structure,2011,1001(1):118-124.

[3]Vilela D G ,Rosa D R R ,Schneider H P , et al.Expeditious preparation of isoxazoles from Δ 2 -isoxazolines as advanced intermediates for functional materials[J].Tetrahedron Letters,2011,52(49):6569-6572.