1-溴代庚烷，英文名為1-Bromoheptane，常溫常壓下為無色透明或者淺黃色液體，不溶于水但是可溶于常見的有機(jī)溶劑。1-溴代庚烷屬于溴代烷烴類化合物，常用作有機(jī)合成中間體，主要用于在目標(biāo)有機(jī)分子結(jié)構(gòu)中引入一個(gè)庚基單元，在基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)研究中有著較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

1-溴代庚烷具有較低的分子量和沸點(diǎn)，其分子間的相互作用較弱，熔點(diǎn)和沸點(diǎn)一般隨著分子量的增加而增加。1-溴代庚烷是一種非極性分子，由于溴原子的電負(fù)性略高于碳原子，溴原子與庚烷主鏈之間形成了一個(gè)偶極矩，但整體上分子的極性很小。其結(jié)構(gòu)中的溴原子具有較好的離去能力，可參與多種親核取代反應(yīng)，借助這些反應(yīng)該物質(zhì)可用于在目標(biāo)分子中引入一個(gè)正庚基基團(tuán)。通過選擇合適的親核試劑和反應(yīng)條件，可以將1-溴代庚烷中的溴原子替換為其他取代基團(tuán)，從而引入一個(gè)正庚基基團(tuán)。例如，可以使用醇作為親核試劑進(jìn)行醚化反應(yīng)，生成相應(yīng)的正庚醚類化合物，或者使用胺作為親核試劑進(jìn)行取代反應(yīng)，形成正庚基胺。

應(yīng)用

1-溴代庚烷可以用作庚基單元的引入劑，通過與其他化合物進(jìn)行取代反應(yīng)，將庚基引入到目標(biāo)有機(jī)分子的結(jié)構(gòu)中。這種庚基單元的引入可以改變目標(biāo)分子的物理化學(xué)性質(zhì)、增加分子的大小和立體性，以及調(diào)控分子的溶解度、極性等特性。

圖1 1-溴代庚烷參與的取代反應(yīng)

往一個(gè)干燥的圓底燒瓶中加入芳基咪唑和1-溴庚烷，然后將其用四氫呋喃進(jìn)行稀釋。將所得的反應(yīng)混合物在70 °C下攪拌反應(yīng)1到7天。反應(yīng)結(jié)束后允許反應(yīng)混合物冷卻至室溫，然后將其在減壓狀態(tài)下進(jìn)行濃縮以蒸干溶劑，所得的殘余物用冷的乙酸乙酯和戊烷進(jìn)行洗滌即可得到純的目標(biāo)產(chǎn)物分子，無需進(jìn)一步的分離純化過程。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Lerch, Swantje; et al Chemistry-A European Journal (2021), 27(62), 15554-15557.