2,4,5-三氟苯甲酸,英文名為2,4,5-Trifluorobenzoic acid,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,具有顯著的酸性并且受苯環(huán)上氟原子吸電子性質(zhì)影響,它的酸性比單純的苯甲酸要強。2,4,5-三氟苯甲酸是一種氟代苯甲酸,它具有苯甲酸類物質(zhì)的通用理化性質(zhì),可用作有機合成中間體應用于氟代苯甲酸類生物活性分子的結(jié)構(gòu)改性與合成,例如有文獻報道該物質(zhì)可用于喹諾酮類抗菌劑的制備。
理化性質(zhì)
2,4,5-三氟苯甲酸的化學反應活性主要集中于其結(jié)構(gòu)中的羧基單元,它可在酸性或者堿性條件下和醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應得到相應的苯甲酸酯類衍生物。該物質(zhì)還可在二氯亞砜的作用下轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳孽B阮愌苌铩?/p>
酰氯化反應
圖1 2,4,5-三氟苯甲酸的酰氯化反應
在一個干燥的反應燒瓶將2,4,5-三氟苯甲酸(5 g, 28.39 mmol)懸浮在亞硫酰氯(20 mL)中,然后往上述反應混合物中加入幾滴DMF。所得的反應混合物在黑暗環(huán)境中加熱至回流,并在回流狀態(tài)下攪拌反應大約3小時。反應結(jié)束后將反應混合物冷卻至室溫,然后將其直接在減壓下進行濃縮以除去有機溶劑即可得到2,4,5-三氟苯甲酰氯。[1]
醫(yī)藥應用
2,4,5-三氟苯甲酸的氟代苯基和羧基的化學性質(zhì)使其在有機合成中扮演重要角色,其在藥物合成和結(jié)構(gòu)改性中的應用展現(xiàn)了其在現(xiàn)代有機化學和藥物化學中的重要性。作為一種氟代苯甲酸,2,4,5-三氟苯甲酸主要用作化學合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料,在制備具有改性結(jié)構(gòu)的氟代苯甲酸類生物分子時,該物質(zhì)可以作為結(jié)構(gòu)單元,通過氟取代的改性提高分子的生物活性或改變其藥理特性。例如有文獻報道該物質(zhì)可用于藥物分子克林沙星的關鍵合成原料,克林沙星是目前正在研制的第四代喹諾酮類抗菌藥,是一種新的廣譜抗菌藥,它抑制細菌的DNA促旋酶,其作用和療效比目前臨床上廣泛使用的喹諾酮類抗菌藥好。
參考文獻
[1] Dumur, Frederic; et al Synthetic Metals 2014,195,312-320.