芐基三乙基氯化銨外觀呈白色結(jié)晶或粉末,mp 185°C。溶于丙酮、乙醇、甲醇、異丙醇、二氯甲烷和水,水中溶解度為700g/L(20°C)。
芐基三乙基氯化銨(TEBAC)是有機(jī)合成中被廣泛使用的相轉(zhuǎn)移催化劑之一。它能夠催化碳-碳鍵和碳-雜原子鍵等的生成。
在TEBAC和無機(jī)堿作用下,三氯甲烷生成的二氯卡賓[1~3]能夠進(jìn)一步與C=N雙鍵或C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)得到氮雜環(huán)丙烷(式1)[1]或環(huán)丙烷產(chǎn)物(式2)[2]。在TEBAC的催化下,可以由三溴化碳制備二溴卡賓[4,5]。
在TEBAC、苯甲醛和CH3SO2NClNa (氯胺M)的共同作用下,烯烴能夠發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)形成C-O鍵(式3)[6]。
在TEBAC催化下,溴甲基唑能夠與對(duì)甲基苯磺酰甲基異腈(TsMIC)發(fā)生雜環(huán)化反應(yīng),生成唑并嘧啶類衍生物(式4)[7]。
在三氯氧磷和N,N-二甲基苯胺的作用下,TEBAC能夠催化脫氧鳥苷在6-位碳原子上發(fā)生溫和高效的脫氧氯化反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中的其它官能團(tuán),例如:氨基,糖環(huán)上的羥基保護(hù)基等不會(huì)受到影響(式5)[8]。在合成臨床藥物 Cladribine 的反應(yīng)中,6-位碳原子上引入的氯原子是一個(gè)很好的離去基團(tuán)。
在 TEBAC 催化下,氯乙酰氯和伯芳基或烷基胺通過 Schotten-Baumann反應(yīng)生成的氯乙酰胺能夠選擇性地發(fā)生原位環(huán)化反應(yīng),生成1,4-二取代的哌嗪二酮衍生物,產(chǎn)率能達(dá)到90%以上(式6)[9]。
TEBAC能夠催化內(nèi)酰胺的硫代反應(yīng),反應(yīng)條件溫和且高效,產(chǎn)物易分離純化(式7)[10]。
TEBAC 能夠催化有機(jī)羧酸的功能化反應(yīng)。通過增加親水性的羧酸在有機(jī)溶劑中的溶解度,從而促進(jìn)其高效地轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的酰氯(式8)[11]。
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