天堂网亚洲,天天操天天搞,91视频高清,菠萝蜜视频在线观看入口,美女视频性感美女视频,95丝袜美女视频国产,超高清美女视频图片

常用酸堿試劑---芐基三乙基氯化銨

2024/4/11 10:17:51 作者:小滿

芐基三乙基氯化銨外觀呈白色結(jié)晶或粉末,mp 185°C。溶于丙酮、乙醇、甲醇、異丙醇、二氯甲烷和水,水中溶解度為700g/L(20°C)。

芐基三乙基氯化銨(TEBAC)是有機(jī)合成中被廣泛使用的相轉(zhuǎn)移催化劑之一。它能夠催化碳-碳鍵和碳-雜原子鍵等的生成。

在TEBAC和無機(jī)堿作用下,三氯甲烷生成的二氯卡賓[1~3]能夠進(jìn)一步與C=N雙鍵或C=C雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)得到氮雜環(huán)丙烷(式1)[1]或環(huán)丙烷產(chǎn)物(式2)[2]。在TEBAC的催化下,可以由三溴化碳制備二溴卡賓[4,5]。

芐基三乙基氯化銨

在TEBAC、苯甲醛和CH3SO2NClNa (氯胺M)的共同作用下,烯烴能夠發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng)形成C-O鍵(式3)[6]。

芐基三乙基氯化銨

在TEBAC催化下,溴甲基唑能夠與對(duì)甲基苯磺酰甲基異腈(TsMIC)發(fā)生雜環(huán)化反應(yīng),生成唑并嘧啶類衍生物(式4)[7]。

芐基三乙基氯化銨

在三氯氧磷和N,N-二甲基苯胺的作用下,TEBAC能夠催化脫氧鳥苷在6-位碳原子上發(fā)生溫和高效的脫氧氯化反應(yīng)。結(jié)構(gòu)中的其它官能團(tuán),例如:氨基,糖環(huán)上的羥基保護(hù)基等不會(huì)受到影響(式5)[8]。在合成臨床藥物 Cladribine 的反應(yīng)中,6-位碳原子上引入的氯原子是一個(gè)很好的離去基團(tuán)。

芐基三乙基氯化銨

在 TEBAC 催化下,氯乙酰氯和伯芳基或烷基胺通過 Schotten-Baumann反應(yīng)生成的氯乙酰胺能夠選擇性地發(fā)生原位環(huán)化反應(yīng),生成1,4-二取代的哌嗪二酮衍生物,產(chǎn)率能達(dá)到90%以上(式6)[9]。

芐基三乙基氯化銨

TEBAC能夠催化內(nèi)酰胺的硫代反應(yīng),反應(yīng)條件溫和且高效,產(chǎn)物易分離純化(式7)[10]。

芐基三乙基氯化銨

TEBAC 能夠催化有機(jī)羧酸的功能化反應(yīng)。通過增加親水性的羧酸在有機(jī)溶劑中的溶解度,從而促進(jìn)其高效地轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的酰氯(式8)[11]。

芐基三乙基氯化銨

參考文獻(xiàn)

1. Shinkevich, E. Y.; Novikov, M. S.; Khlebnikov, A. F. Synthesis 2007,225.

2. de Meijere, A.; Wenck, H.; Zellner, S.; Merstetter, P.; Arnold, A.; Gerson, F.; Schreiner, P. R.; Boese,R. Bleser, D.; Gleiter, R.; Kozhushkov, S. I. Chem. Eur. J. 2001, 7, 5382.

3. Hsu, Y.-H.; Guzman, M.; Jellinek, M.; Landgrebe, J. A. J. Org. Chem. 1989,54,1752.

4. Bloodworth, A. J.; Chan, K.-H.; Cooksey, C. J. J. Org. Chem. 1986,57,2110.

5. Clayden, J.; Watson, D. W.; Chambers, M. Tetrahedron 2005,61,3195.

6. Yang, D.; Zhang, C.; Wang, X. C. J. Am. Chem. Soc. 2000,122,4039.

7. Baeza, A.; Mendiola, J.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Vaquero, J. J. J. Org. Chem. 2005, 70,4879.

8. Janeba, Z.; Francom, P.; Robins, M. J. J. Org. Chem” 2003, 68, 989.

9. O’Reilly, E.; Pes, L.; Paradisi, F. Tetrahedron Lett. 2010,51,1696.

10. Srinivas Rao, S.; Chowdary, K. S.; Prashant, A.; Krishnan, V. S. H. Synth. Commun. 2001,31, 3469.

11. Burdett, K. A. Synthesis 1991,441.

免責(zé)申明 ChemicalBook平臺(tái)所發(fā)布的新聞資訊只作為知識(shí)提供,僅供各位業(yè)內(nèi)人士參考和交流,不對(duì)其精確性及完整性做出保證。您不應(yīng) 以此取代自己的獨(dú)立判斷,因此任何信息所生之風(fēng)險(xiǎn)應(yīng)自行承擔(dān),與ChemicalBook無關(guān)。文章中涉及所有內(nèi)容,包括但不限于文字、圖片等等。如有侵權(quán),請(qǐng)聯(lián)系我們進(jìn)行處理!
閱讀量:1048 0

歡迎您瀏覽更多關(guān)于芐基三乙基氯化銨的相關(guān)新聞資訊信息