芐基三乙基氯化銨，英文名Benzyltriethyl－ammoniumchloride，簡稱TEBA，分子式C₁₃H₂₂ClN，相對分子質(zhì)量228.78，白色結(jié)晶或粉末，易吸潮，熔點185℃，溶于水、乙醇、甲醇、異丙醇、DMF、丙酮和二氯甲烷，不溶于乙醚、苯等有機溶劑。

1.用途

TEBA是芐基季胺鹽陽離子表面活性劑，是一種用途廣泛的相轉(zhuǎn)移催化劑，在科研和生產(chǎn)中有廣泛的應(yīng)用。其作為陽離子表面活性劑主要用作消毒劑、疏水劑、腐蝕抑制劑及去乳化劑等，作為相轉(zhuǎn)移催化劑又被廣泛用于有機合成及高分子聚合反應(yīng)中，在農(nóng)藥、香料、照相材料和醫(yī)藥等領(lǐng)域都有應(yīng)用。在有機合成方面，可用于C－烴化，O－烴化，N－烴化，S－烴化等烴化反應(yīng)，－CN和－F親核取代反應(yīng)，卡賓反應(yīng)，氧化反應(yīng)，還原反應(yīng)，Darzen縮合，Wittig－Hormar合成等反應(yīng)，催化效果突出，倍受化學(xué)工作者青睞。

2.TEBA的合成路線

TEBA由氯芐、三乙胺為主要原料發(fā)生季胺化加成反應(yīng)，其反應(yīng)方程式如下:

C₆H₅CH₂Cl+(C₂H₅)₃N→C₆H₅CH₂(C₂H₅)₃N+Cl^－

3.TEBA的合成

合成常采用常壓法生產(chǎn)，對設(shè)備無特殊要求。反應(yīng)過程中產(chǎn)物是固體，會影響原料充分反應(yīng)，故考慮加入溶劑。

吳明書等采用DMF作溶劑，醋酸乙酯作催化劑，合成了TEBA。工藝條件為:氯化芐10mL，三乙胺12.64mL，DMF6.66mL，醋酸乙酯2mL，反應(yīng)溫度104℃左右，反應(yīng)時間1h，苯作沉淀劑。反應(yīng)時間短，反應(yīng)收率得到了提高。

翁元凱等采用無水乙醇作溶劑，用氣相色譜法跟蹤氯芐濃度隨時間的變化，合成了TEBA。工藝條件為:氯芐6.38g(0.05mol)，三乙胺5.08g(0.05mol)，無水乙醇37.2mL，反應(yīng)時間3.5h，將反應(yīng)液放置過夜，產(chǎn)率為79%。

劉亞華等用石油醚(90～120℃)作溶劑，氯芐和三乙胺合成TEBA。工藝條件為:氯芐63.3g(0.5mol)，三乙胺55.6g(0.55mol)，石油醚250mL，反應(yīng)溫度102～103℃，反應(yīng)時間約2h，在石油醚中結(jié)晶析出，溶劑石油醚重復(fù)使用，無廢液排放，平均反應(yīng)產(chǎn)率在80%以上。

劉書榮等用二氯乙烷作溶劑，氯化芐和三乙胺合成TEBA。工藝條件為:n(氯化芐):n(三乙胺):n(二氯乙烷)=1∶1∶26，反應(yīng)溫度105～110℃，反應(yīng)時間2h，產(chǎn)率在90%以上，溶劑回收再利用。

戴海燕等研究了在溶劑中氯芐和三乙胺合成TEBA的均相－沉淀法。工藝條件為:n(三乙胺):n(氯芐)=1.0∶1.1，反應(yīng)時間4h，產(chǎn)率高達99%。該工藝操作簡單、成本低，并通過強化后處理等措施，采取以硝酸銀標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定分子中氯負離子為主的測定方法測定了TEBA的含量，得到了高純度(99%)的TEBA。滿足了市場需求，填補國內(nèi)空白，產(chǎn)生了良好的經(jīng)濟效益。

楊建洲等以三乙胺、氯化芐為反應(yīng)物，異丙醇為溶劑，經(jīng)過季銨化反應(yīng)合成了相轉(zhuǎn)移催化劑TEBA。工藝條件為:三乙胺17.00mL，氯化芐11.40mL，異丙醇30mL，反應(yīng)溫度82～84℃，反應(yīng)時間8～10h，收率達到80%以上。并考察了水、乙酸乙酯、無水乙醇、丙酮4種溶劑作為結(jié)晶溶劑對產(chǎn)品的影響，由于常溫下產(chǎn)品TEBA在丙酮中的溶解度為0.003g/mL(難溶)，而且加熱后溶解度變化不大，因此，丙酮為結(jié)晶溶劑。

4.總結(jié)

TEBA是以氯芐、三乙胺為主要原料在溶劑發(fā)生季胺化加成反應(yīng)而得，常采用常壓法生產(chǎn)，對設(shè)備無特殊要求。為了提高產(chǎn)率，需要選擇具有極性的非質(zhì)子性溶劑，但同時還要考慮溶劑的沸點、毒性、溶解性、價格等因素，及溶劑對原料氯芐和三乙胺、產(chǎn)品TEBA的溶解性。采用原料氯芐比三乙胺稍過量的配比，更經(jīng)濟。為了降低成本需要溶劑套用，多次套用后進行蒸餾或活性炭處理后使用。對產(chǎn)品采取一系列的后處理措施，以提高產(chǎn)品質(zhì)量。