硫代嗎啉，英文名為Thiomorpholine，常溫常壓下為無色至淺黃色液體，可溶于水并且可與常見的有機(jī)溶劑混溶。硫代嗎啉是一種含氮和硫的雜環(huán)類化合物，表現(xiàn)出一定的堿性可與鹽酸結(jié)合成相應(yīng)的鹽酸鹽，它可用作有機(jī)合成中間體和工業(yè)生產(chǎn)中的硫化劑和促進(jìn)劑，在化學(xué)研究和橡膠工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中都有一定應(yīng)用。

化學(xué)性質(zhì)

硫代嗎啉結(jié)構(gòu)中的含有一個二級胺單元和一個硫原子，它具有一定的親核性可與碘甲烷等親電試劑發(fā)生取代反應(yīng)。值得說明的是該物質(zhì)結(jié)構(gòu)中的氮原子和硫原子都容易被氧化劑氧化，因此該物質(zhì)在儲存時應(yīng)該盡量避免與氧化劑存放在一起。

親核取代反應(yīng)

硫代嗎啉作為一種有機(jī)合成中間體，在有機(jī)合成領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價值。它可用于合成含硫雜環(huán)化合物及其他有機(jī)化合物的合成。其親核性使其能夠與適當(dāng)?shù)挠H電試劑發(fā)生反應(yīng)，從而引入不同的官能團(tuán)或形成新的化學(xué)鍵。

圖1 硫代嗎啉的親核取代反應(yīng)

在0 °C下，往一個干燥的反應(yīng)燒瓶中將溴芐(0.48 mL, 4.0 mmol, 1.0 equiv)加入到含硫代嗎啉(0.48 mL, 4.8 mmol, 1.2 equiv)和碳酸鉀(663 mg, 4.8 mmol, 1.2 equiv)的二甲基甲酰胺(6 mL)溶液中。將反應(yīng)混合物緩慢地恢復(fù)至室溫，并讓反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)一夜。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物用水淬滅，然后用乙酸乙酯萃取水相部分。在無水硫酸鎂上干燥合并的有機(jī)層，過濾有機(jī)相以除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進(jìn)行濃縮，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

工業(yè)應(yīng)用

硫代嗎啉在工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中主要用作硫化促進(jìn)劑，以硫代嗎啉為原料可合成一系列橡膠類的硫化促進(jìn)劑。硫代嗎啉為橡膠工業(yè)廣泛應(yīng)用的遲效性硫化促進(jìn)劑，主要用于制造輪胎、內(nèi)胎、膠鞋、膠帶等。該物質(zhì)能提高硫化膠的物理機(jī)械性能和耐老化性能，是一種優(yōu)良的硫化、促進(jìn)劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Seo, Hyowon; et al Nature Chemistry (2017), 9(5), 453-456.