4-異丙基苯酚，英文名為4-Isopropylphenol，常溫常壓下為白色結(jié)晶固體，在水中溶解性較差但是可溶于氯仿，乙酸乙酯和醇類有機溶劑。4-異丙基苯酚是一種苯酚類衍生物，具有較強的酸性和酚類化合物的通用理化性質(zhì)，常用作精細化工品的基礎(chǔ)原料。借助酚羥基的酸性和親核性，該物質(zhì)可用于酚醚類功能有機分子的制備。

化學(xué)性質(zhì)

4-異丙基苯酚的化學(xué)轉(zhuǎn)化性質(zhì)主要集中于其結(jié)構(gòu)中的酚羥基單元，該羥基可在堿性條件下釋放出相應(yīng)的酚氧負離子，它可與常見的親電試劑例如烯丙基溴或者烷基碘化物發(fā)生親核取代反應(yīng)得到相應(yīng)的酚醚類衍生物。

圖1 4-異丙基苯酚的醚化反應(yīng)

在室溫下，將炔丙基溴在四氫呋喃 (1.0-1.5 eq.)中的溶液緩慢地滴加到4-異丙基苯酚(0.20 mL, 2.27 mmol, 1.0 eq.)在無水乙腈 (6.0 mL)和碳酸銫 (944 mg, 2.90 mmol, 1.0-2.0 eq.)的懸濁液里。在室溫下攪拌得到的混合物，然后將其加熱至回流并在回流狀態(tài)下攪拌反應(yīng)大約2-24小時。反應(yīng)結(jié)束后用水稀釋得到的混合物，并用乙酸乙酯萃取混合物三次。合并所有的有機相并將其在無水硫酸鈉上進行干燥處理，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在減壓下進行濃縮處理。用硅膠柱層析法(正己烷)純化殘余物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

化學(xué)應(yīng)用

4-異丙基苯酚作為含有酚羥基的有機物，廣泛應(yīng)用于有機合成領(lǐng)域。通過其酚羥基的親核性，可以進行各種親核取代反應(yīng)，可制備具有特定結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的有機分子例如酚醚類衍生物。由于其酚類物質(zhì)的通用理化性質(zhì)，4-異丙基苯酚是精細化工品的基礎(chǔ)原料，它被用作制備染料、香料、醫(yī)藥中間體等化學(xué)品的起始物質(zhì)，為這些產(chǎn)業(yè)的發(fā)展提供了基礎(chǔ)支持。

參考文獻

[1] Palakhachane, Sarinya; et al Bioorganic Chemistry (2021), 112, 104831.