基本信息

2-溴-1,3,5-三甲基苯，CAS號：576-83-0，化學(xué)式：C9H11Br，分子量：208.1431，英文名：2-Bromomesitylene，無色液體。熔點：2℃，閃點：96℃，沸點：225℃，105-107℃（2.13kPa），密度：1.348g/cm3，折光率：1.5520。不溶于水，溶于多種有機溶劑，有機合成中間體。一般經(jīng)均三甲苯溴化而得。

背景技術(shù)

溴代芳香化合物的制備通常需要將溴素加入至芳香化合物的有機溶液中，反應(yīng)生成了和參與反應(yīng)的溴素等摩爾量的溴化氫，只有一半的溴原子利用率。提高溴的利用率有多種方法，如將在溴素或溴化氫和底物的混合體系中加入一種氧化劑（如過氧化氫等過氧化物）來氧化溴化氫，使反應(yīng)中產(chǎn)生的HBr繼續(xù)轉(zhuǎn)化為0價的溴進步反應(yīng)，直至溴消耗完全。這些方法相對于傳統(tǒng)的滴加溴素的方法，原子經(jīng)濟性上已有根本性的提高，但反應(yīng)中消耗氧化劑產(chǎn)生的成本和使用揮發(fā)性的溶劑則是這些方法的不利因素。CN201010196890.X公開了一種溴代芳烴的合成方法，所述的合成方法是以溴化氫為溴化劑，硝酸銅為催化劑，分子氧為氧化劑，對芳香化合物或芳香酮類化合物進行溴化，從而得到溴代芳烴類化合物。

制備方法

向配有磁力攪拌和回流冷凝器的圓底燒瓶中裝入6.0g 1,3,5-三甲基苯、0.24g硝酸銅和1ml水，攪拌下加入6.5mL48wt％氫溴酸。將整個裝置放于微波反應(yīng)器中，通入氧氣，氧氣尾管接2米高水封，使反應(yīng)體系內(nèi)壓力比外界壓力始終高出0.2個正大氣壓，微波反應(yīng)5min后，GC檢測，1,3,5-三甲基苯轉(zhuǎn)化基本上是定量的，單溴選擇性98%，分離即可得到2-溴-1,3,5-三甲基苯。

該合成方法底物適用范圍廣、原子利用率高、避免了過渡金屬元素和揮發(fā)性有機溶劑的使用，具有經(jīng)濟、環(huán)保的特點。

參考文獻

[1]浙江工業(yè)大學(xué). 一種溴代芳香胺和α-溴代芳香酮的綠色合成方法:CN201611268735.8[P]. 2017-06-20.