2-氟-4-溴硝基苯，英文名為2-Fluoro-4-bromonitrobenzene，常溫常壓下為淺黃色固體，不溶于水。2-氟-4-溴硝基苯屬于硝基苯類衍生物，具有豐富的化學轉(zhuǎn)化活性，其苯環(huán)上的硝基基團可在還原劑的作用下發(fā)生還原反應得到相應的苯胺類衍生物，常用于農(nóng)藥分子的結構修飾與合成。

化學性質(zhì)

2-氟-4-溴硝基苯化學性質(zhì)穩(wěn)定性，一般情況下不會分解變質(zhì)，正常保存在室溫環(huán)境下即可。該化合物具有豐富的化學轉(zhuǎn)化活性，其苯環(huán)上的溴原子可以在金屬催化的條件下發(fā)生多種交叉偶聯(lián)反應，但是需要說明硝基基團在有機化學反應中可能產(chǎn)生不利影響，這是因為硝基基團在反應條件下可能會發(fā)生一些副反應，甚至影響金屬催化劑的活性。

圖1 2-氟-4-溴硝基苯參與的親核取代反應

將氫化鈉(60 %分散在礦物油中, 82 mg, 2.05 mmol)加入到N-芐基甲胺(198 mg , 1.64 mmol)的四氫呋喃(7 mL)溶液中，所得的反應混合物在0 °C下攪拌反應5分鐘。然后在0 °C下往反應混合物中加入2-氟-4-溴硝基苯(300 mg, 1.36 mmol)。將所得的反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌6小時。反應結束后將粗反應混合物加到水中，然后用二氯甲烷進行萃取。分離出有機層并將其用無水Na2SO4進行干燥，過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮。所得的殘留物經(jīng)硅膠柱層析法分離純化即可得到目標產(chǎn)物。[1]

應用

2-氟-4-溴硝基苯分子結構中包含氟、溴和硝基基團，在化學轉(zhuǎn)化活性方面具有豐富的特點，尤其是其中的硝基基團可以在還原劑的作用下發(fā)生還原反應，從而生成相應的苯胺類衍生物。在藥物研發(fā)中，通過對硝基苯類化合物進行還原反應，可以合成出具有不同活性和選擇性的苯胺類衍生物。

參考文獻

[1] Lee, Sumi; et al European Journal of Medicinal Chemistry (2022), 237, 114380.