簡介

正因為用途廣泛，2-甲基-5-硝基咪唑的合成方法已被廣泛研究，工業(yè)上大多采用2-甲基咪唑作原料，在濃硫酸介質(zhì)中，于高溫下滴加濃硝酸進行硝化反應而得，分子式C4H5N3O2，相對分子質(zhì)量127.10，外觀為淺白色結晶體，熔點252~254℃，難溶于水。由于該物質(zhì)存在4位和5位硝基異構體，因此嚴格應稱為2-甲基-5（4）-硝基咪唑，為甲硝唑合成的起始原料[1]。

合成

圖1 2-甲基-5-硝基咪唑

將總計0.44摩爾（36克）的2-甲基咪唑溶解在6毫升HNO3中。放熱反應我們通過添加冰將反應溫度設定在30-40°C。加入五毫升濃縮液。H2SO4緩慢加入所得溶液中。將反應混合物煮沸1小時。冷卻反應混合物。向反應混合物中加入8毫升硫酸和硝酸（1:1）的混合物。將反應混合物進一步加熱1小時。將反應混合物倒在冰上。過濾沉淀的硝基衍生物。用水洗滌反應混合物三次。將空氣中的降水干燥得到標題化合物2-甲基-5-硝基咪唑合成路線如圖1所示[2]。

用途

2-甲基-5-硝基咪唑除用于治療滴蟲、阿米巴病及蘭氏賈第鞭毛蟲病外，還廣泛用于抗厭氧菌感染。1962年Shinn偶然發(fā)現(xiàn)甲硝唑對厭氧菌具有強大的殺菌作用。1985年版《中國藥典》收載甲硝唑主要用于抗阿米巴，抗滴蟲及抗厭氧菌感染。甲硝唑能選擇性地進入原蟲體（包括滴蟲、阿米巴、梨形鞭毛蟲、結腸小袋纖毛蟲等）及厭氧菌體內(nèi)，干擾細菌的生長繁殖，導致細胞死亡。

2-甲基-5-硝基咪唑在工業(yè)上也是合成醫(yī)藥原料藥甲硝唑（MTZ）、塞克硝唑及獸 藥達美素的重要中間體，而MTZ被世界衛(wèi)生組織推薦為抗厭氧菌的首選藥物，被我國列為基本藥物之一，同時也用于化學合成的硝基咪唑類藥物，是一種重要的有機精細化工中間體。

參考文獻

[1]馮玉鋮,冀朝陽,秦曉東,溫波.2-甲基-5-硝基咪唑的合成研究[J].中小企業(yè)管理與科技(下旬刊),2013(06):314.

[2]蔡紹安,韋炳雙.2-甲基-5-硝基咪唑合成工藝研究及應用[J].化工技術與開發(fā),2012,41(11):48-49.