對羥基苯乙酸，英文名為4-Hydroxyphenylacetic acid，常溫常壓下為白色針狀結(jié)晶固體，在水中溶解性較差，但是易溶于常見的有機(jī)溶劑包括乙酸乙酯，二甲基亞砜等。對羥基苯乙酸屬于苯酚類化合物，結(jié)合其結(jié)構(gòu)中的羧基基團(tuán)，該物質(zhì)表現(xiàn)出較強(qiáng)的酸性，可與常見的有機(jī)堿結(jié)合成相應(yīng)鹽。該化合物常用作有機(jī)合成與醫(yī)藥化學(xué)中間體，多用于藥物分子和農(nóng)藥化學(xué)的生產(chǎn)過程中，例如它是藥物分子阿替洛爾的關(guān)鍵合成原料。

性質(zhì)

對羥基苯乙酸分子中含有羥基和苯環(huán)等極性基團(tuán)，這些基團(tuán)的存在使得該物質(zhì)在極性溶劑中有較好的溶解性。該化合物分子中含有羥基和羧基等官能團(tuán)，可以參與酸堿反應(yīng)，其在水中呈弱酸性，可以與堿反應(yīng)生成鹽類。

應(yīng)用

對羥基苯乙酸可用作有機(jī)合成中間體，多用于藥物分子的合成。例如它可用于藥物分子阿替洛爾的制備，藥物分子阿替洛爾是一種β腎上腺素受體阻滯劑，是一種適用于各種原因所致的中、輕度高血壓病選擇性β1腎上腺素受體阻滯藥。在有機(jī)合成轉(zhuǎn)化中，對羥基苯乙酸可以與酸酐或酰氯等反應(yīng)，生成相應(yīng)的酯類化合物。該物質(zhì)在堿性條件下可以和烷基鹵化物進(jìn)行親核取代反應(yīng)，在堿性條件下對羥基苯乙酸中的羧基會(huì)失去氫離子，形成相應(yīng)的羧酸負(fù)離子，這些負(fù)離子可以和烷基鹵化物發(fā)生親核取代反應(yīng)。

圖1 對羥基苯乙酸的應(yīng)用

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中，向?qū)αu基苯乙酸(0.05mmol)在三甲基氯硅烷(0.1mmol)中的懸浮液里緩慢地加入無水甲醇(1.0mL)，然后在25℃下攪拌該反應(yīng)混合物24小時(shí)，反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物直接在減壓下進(jìn)行濃縮以蒸發(fā)反應(yīng)溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱層析法進(jìn)行分離純化，即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子2-（4-羥基）苯乙酸甲酯。[1-2]

參考文獻(xiàn)

[1] Bozzini, Tiziana; et al Bioorganic & Medicinal Chemistry (2013), 21(24), 7699-7708

[2] Hajji, Chakib; Roller, Sebastian; Advanced Synthesis & Catalysis (2006), 348(12+13), 1760-1771