羥胺磺酸屬于無機(jī)化合物，可以由羥胺和發(fā)煙硫酸反應(yīng)而成。它是白色、可溶于水、易潮解的固體，以兩性離子+H3NOSO3?存在。它被用作胺化試劑，也用于把醛轉(zhuǎn)化成腈，把環(huán)酮轉(zhuǎn)化成內(nèi)酰胺，以及各種含氮雜環(huán)的合成。

性質(zhì)

羥胺磺酸為白色或類白色固體結(jié)晶狀，易溶于水，極易潮解。

結(jié)構(gòu)

類似氨基磺酸（H3N+SO3?）和氨基酸，羥胺磺酸在固態(tài)下以兩性離子 H3N+OSO3?的形式存在。

制備

實驗室的羥胺磺酸是由羥胺和發(fā)煙硫酸的反應(yīng)制備的，而工業(yè)生產(chǎn)羥胺磺酸的生產(chǎn)過程也是這樣。

(NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4

羥胺和氯磺酸反應(yīng)也可以得到羥胺磺酸。

反應(yīng)

羥胺磺酸在堿性環(huán)境下是親核體，在酸性條件下是親電體。

胺化反應(yīng)

羥胺磺酸和伯胺、仲胺反應(yīng)會分別產(chǎn)生對應(yīng)的肼。舉個例子，它和哌啶反應(yīng)，生成N-氨基哌啶，產(chǎn)率96%。

它和吡啶的反應(yīng)則會生成1-氨基吡啶??鹽。

苯并三唑被羥胺磺酸N-胺化，產(chǎn)生1-氨基苯并三唑（主產(chǎn)物）和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸鉛(IV)氧化會產(chǎn)生苯炔，然后迅速二聚成聯(lián)苯烯。

像是四唑的缺電子雜環(huán)化合物可以被羥胺磺酸N-胺化，而更缺電子的5-硝基四唑則只能和更強(qiáng)的胺化試劑（如O-對甲苯磺?；u胺）反應(yīng)。

硫醚可以被羥胺磺酸胺化成亞氨基硫醚（結(jié)構(gòu)和亞砜相似但很不穩(wěn)定），而膦則會被胺化成亞氨基膦。