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二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀的合成與應(yīng)用

2022/8/15 13:56:03

二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀,英文名為Dichloropalladium-tricyclohexylphosphine (1:2),是一個常見的鈀催化劑和膦配體的絡(luò)合物,其分子式為C36H66Cl2P2Pd,CAS 號為29934-17-6,分子量為738.183,熔點為270度左右,常溫常壓下外觀為黃色固體粉末。二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀在鹵化物的溶劑例如二氯甲烷,氯仿中具有中等的溶解度,但是可溶于苯,甲苯,但是不溶于水,醇類溶劑,丙酮,乙醚,石油醚和正己烷。

合成方法

針對二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀的合成,主要的合成方法是三環(huán)己基膦和二氯化鈀在丙酮的溶劑中,回流攪拌若干個小時。反應(yīng)結(jié)束后,將固體過濾出來即為目標(biāo)產(chǎn)物二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀。值得說明的是,反應(yīng)的投量比應(yīng)該保持金屬鈀比三環(huán)己基膦為1:2。分離得到的產(chǎn)物保存在惰性氣體氛圍中容器例如手套箱,避免三環(huán)己基膦被氧化。[1]

用途

二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀作為有機合成要藥物分子合成中一個常見的催化劑,尤其在Suzuki偶聯(lián)中有著十分廣泛的應(yīng)用。有趣的是,有時候?qū)⑩Z催化劑和三環(huán)己基膦預(yù)先制備成絡(luò)合物對偶聯(lián)反應(yīng)的催化效果比把這兩個化合物直接加到反應(yīng)溶液中要好,可能是預(yù)先制備的催化劑絡(luò)合物可以避免金屬鈀和多個膦配體進(jìn)行配位。此外,還有相關(guān)報道,以二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀為母體,可以進(jìn)行其他的鈀催化劑物種的合成。

環(huán)境危害

值得說明的是,二氯二(三環(huán)己基瞵)鈀作為一種既含鹵有帶有重金屬的有機化合物,對水環(huán)境是有較大危害的,不能讓未稀釋或者大量產(chǎn)品接觸地下水,水道或者污水系統(tǒng)。

保存方法

密封放入緊密的貯藏器內(nèi),儲存在陰涼,干燥的地方,是在惰性氣體氛圍下保存。目前資料顯示該化合物化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,不易變質(zhì),避免氧化物接觸,關(guān)于其特殊反應(yīng)性也未有報道。

參考文獻(xiàn)

[1] Khan H, Badshah A, Murtaz G, et al. Synthesis, characterization and anticancer studies of mixed ligand dithiocarbamate palladium (II) complexes[J]. European journal of medicinal chemistry, 2011, 46(9): 4071-4077.

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