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對氯肉桂醛的作用是什么

2020/10/21 8:45:43

【背景及概述】[1][2][3]

肉桂醛又名桂皮醛、苯丙烯醛。淡黃色油狀液體。有肉桂芳香氣味。存在于肉桂類及其他植物的精油中,亦存在于東方風(fēng)信子類植物的葉及葡萄酒中。可與聯(lián)苯、反肉桂醇、二苯醚、異黃樟腦及3,4-二甲氧基-1-烯丙基苯形成二元恒沸物。

對氯肉桂醛又稱3-[4-氯苯基]丙烯醛,英文為4-Chlorocinnamaldehyde,淡黃色結(jié)晶,熔點59-62℃,不溶于水,溶于乙醇等有機(jī)溶劑中。研究表明:對氯肉桂醛具有廣譜抗菌活性,對革蘭氏陽性菌(金黃色葡萄球菌和產(chǎn)氣莢膜梭菌)和革蘭氏陰性細(xì)菌(大腸桿菌和沙門氏菌)均有較強(qiáng)的抑制活性;同時,對氯肉桂醛也可促進(jìn)動物生長,屬非抗生素類,在動物肉質(zhì)和體內(nèi)無殘留,對人體無危害,也不存在畜產(chǎn)品和環(huán)境污染等問題,是有效、安全的飼用 抗生素替代品,可作為飼料工業(yè)中的促進(jìn)動物生長的添加劑添加到飼料中。如果吸入對氯肉桂醛,請將患者移到新鮮空氣處;如果皮膚接觸,應(yīng)脫去污染的衣著,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚,如有不適感,就醫(yī);如果眼晴接觸,應(yīng)分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗,并立即就醫(yī);如果食入,立即漱口,禁止催吐,應(yīng)立即就醫(yī)。

【應(yīng)用】 [2][3][4]

 對氯肉桂醛是一種有機(jī)合成中間體,主要用于醫(yī)藥,化工合成。

1)醫(yī)藥:有實驗發(fā)現(xiàn),對氯肉桂醛作為生長促進(jìn)劑添加到雞的飼料中后進(jìn)行飼養(yǎng)試驗,對氯肉桂醛對雞的生產(chǎn)性能有顯著提高,與不加促生長添加劑的對照組相比,平增增重提高 8.24%,料肉比改善0.082,且其促生長效果明顯優(yōu)于添加等劑量的肉桂醛、間氯肉桂醛和鄰氯肉桂醛。進(jìn)一步將對氯肉桂醛作為生長促進(jìn)劑添加到豬、鴨和青魚的飼料中,然后對豬、 鴨和青魚進(jìn)行常規(guī)飼喂,結(jié)果發(fā)現(xiàn)對氯肉桂醛對豬、鴨和青魚同樣表現(xiàn)良好的促生長效果。

2)化工合成。對氯肉桂醛可用于合成對二甲氨基肉桂醛,具體方法如下:將對氯肉桂醛加入到二甲胺的水溶液中,然后加入含有四丁基氯化銨、金屬氯化物和聚乙二醇-400的催化劑,通過微波照射在 120~150℃下加熱攪拌8~10h,反應(yīng)結(jié)束后,回收二甲胺,然后冷卻至室溫,用稀鹽酸調(diào)至PH為4~6,反應(yīng)液過濾,過濾得到粗品,粗品用乙醇重結(jié)晶,然后干燥得到對二甲氨基肉桂醛。

此外,對鋁肉桂醛還可用于合成對氯肉桂醛氨基丁酸席夫堿。將對氯肉桂醛和γ-氨基丁酸拼合,制備 了一種對氯肉桂醛氨基丁酸席夫堿及其鹽,克服了原料對氯肉桂醛的易氧化性和γ-氨基丁酸 (鹽)的強(qiáng)吸濕性和不穩(wěn)定性等缺點,具有優(yōu)異的抑菌效果,并且對畜禽的抗熱應(yīng)激、生長 等具有明顯的促進(jìn)作用,可用于飼料添加劑,具有較好的應(yīng)用前景。制備方法包括如下步驟:a.稱取γ-氨基丁酸溶于有機(jī)溶液Ⅰ中,加入堿調(diào)節(jié)pH7.5~8.5,使其形成γ-氨基丁酸鹽溶液,備用;所述的有機(jī)溶液Ⅰ為有機(jī)溶劑Ⅰ和水的混合得到;b.將對氯肉桂醛溶于有機(jī)溶液Ⅱ中,滴加至步驟a得到的γ-氨基丁酸鹽溶液中,于10~ 120℃下攪拌0.5~5.0小時,冷卻,鹽酸酸化至pH5.0~6.5,有沉淀產(chǎn)生,過濾,固體用0~ 10℃的有機(jī)溶劑Ⅲ洗滌,即生成目標(biāo)產(chǎn)物對氯肉桂醛氨基丁酸席夫堿。

【制備】[2]

在15~20℃的溫度下,將乙醛水溶液緩慢滴加到對氯苯甲醛的堿性水溶液中,滴加完畢后在60~65℃下攪拌反應(yīng)3~5小時,反應(yīng)完畢后,用稀鹽酸調(diào)至中性,冷卻后,過濾得到粗品,粗品用乙醇重結(jié)晶,得到對氯肉桂醛;

【主要參考資料】

[1] 化合物詞典

[2] 彭險峰;覃宗華.對氯肉桂醛作為動物生長促進(jìn)劑的應(yīng)用.CN201210193488.5,申請日  2012-06-12

[3] 葉思;朱如慧;楊啟偉;周艷麗.對二甲氨基肉桂醛的制備方法CN201210209061.X ,申請日 2012-06-25

[4] 王建華;馮軍;蘇革然;黎書長. 對氯肉桂醛氨基丁酸席夫堿、鹽及其制備方法. CN201510329254.2,申請日2015-06-15

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