咖啡酸是一種歸屬于羥基肉桂酸的有機(jī)化合物,同時(shí)具有酚羥基和丙烯酸兩種官能團(tuán)結(jié)構(gòu)。因?yàn)榭Х人崾巧锖铣芍参锷镔|(zhì)及其殘留物的主要組分之一木質(zhì)素的關(guān)鍵中間體,所以它廣泛存在于各種植物中。它可以在熱水和乙醇中溶解,冷水中微溶。常溫下為黃白色結(jié)晶體。
化學(xué)性質(zhì)
咖啡酸易于自動(dòng)氧化。谷胱甘肽以及硫醇類化合物(例如半胱氨酸,巰基乙酸或甲琉酚)或抗壞血酸對(duì)咖啡酸的褐變和消失具有抑制作用,咖啡酸的褐變是由鄰二酚被氧化為鄰二醌造成的。
合成
咖啡酸的生源合成是從綠原酸的香豆酸酯(酯化的側(cè)鏈醇)經(jīng)羥基化產(chǎn)生的。這種羥基化過(guò)程產(chǎn)生莽草酸的咖啡酸酯,進(jìn)而轉(zhuǎn)化為綠原酸。它是阿魏酸,松柏醇和芥子醇的前體,它們是形成木質(zhì)素的重要結(jié)構(gòu)單元。
生物轉(zhuǎn)化
咖啡因O-甲基轉(zhuǎn)移酶是負(fù)責(zé)將咖啡酸轉(zhuǎn)化為阿魏酸的酶。咖啡酸和相關(guān)的鄰二酚被組織提取物中的鄰二酚氧化酶快速氧化。
功效
在體外研究和動(dòng)物模型中發(fā)現(xiàn)咖啡酸具有多種潛在的藥理作用,通過(guò)氧化機(jī)制咖啡酸對(duì)人HT-1080纖維肉瘤細(xì)胞系中的對(duì)癌細(xì)胞增殖的抑制作用??Х人嵩隗w外和活體內(nèi)都是一種抗氧化劑??Х人徇€顯示出免疫調(diào)節(jié)和抗炎活性,咖啡酸能使黃曲霉毒素產(chǎn)量降低超過(guò)95%,優(yōu)于其他抗氧化劑。