934-05-4
中文名稱
4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文名稱
Methyl 4-bromopyrrole-2-carboxylate
CAS
934-05-4
分子式
C6H6BrNO2
MDL 編號
MFCD00832855
分子量
204.02
MOL 文件
934-05-4.mol
更新日期
2025/07/24 20:47:52
934-05-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-1H-吡咯-2-甲酸甲酯4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
英文別名
METHYL 4-BROMO-1H-PYRROLE-2-CARBOXYLATEMETHYL 4-BROMOPYRROLE-2-CARBOXYLATE
RARECHEM AL BF 1264
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點100-101°C
沸點290.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.49±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
最大波長(λmax)271nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C6H6BrNO2/c1-10-6(9)5-2-4(7)3-8-5/h2-3,8H,1H3
InChIKeyZXFCRVGOHJHZNF-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C=C(Br)C=C1C(OC)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫934-05-4(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
67-56-1
72652-32-5
124-41-4
934-05-4
實施例1C. 4-溴-2-甲氧基羰基吡咯的合成：向含有1-(4-溴-1H-吡咯-2-基)-2,2,2-三氯乙酮（20g，68mmol）的甲醇（100mL）溶液中緩慢滴加甲醇鈉（1M的甲醇溶液，34mL，34mmol）。反應混合物在室溫下攪拌1小時后，用水（300mL）稀釋，分離有機層。水相用二氯甲烷（CH2Cl2）萃取，合并的有機層和萃取液用水（2×50mL）洗滌，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮。殘余物通過己烷重結(jié)晶，得到4-溴-2-甲氧基羰基吡咯（12g，收率85%）為白色固體。LC-MS分析顯示[M-H]+峰位于203.1。1H NMR（DMSO-d6，400MHz）數(shù)據(jù)如下：δ12.31（寬單峰，1H），7.16（單峰，1H），6.81（單峰，1H），3.75（單峰，3H）。
參考文獻：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4412 - 4418
[2] Patent: WO2010/42682, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[3] Patent: US2006/293320, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25; 35