13755-29-8

328-70-1

79060-88-1

以氟硼酸鈉和3,5-二三氟甲基溴苯為原料合成四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸鈉的一般步驟如下：首先，將裝有回流冷凝器的三頸圓底燒瓶抽真空，進(jìn)行火焰干燥并用氬氣置換。隨后，向燒瓶中加入1.01g（41.7mmol）鎂屑、0.72g（6.4mmol，1當(dāng)量）氟硼酸鈉（NaBF4）及150mL無水乙醚。為引發(fā)反應(yīng)，加入1.07g（0.49mL，5.7mmol，0.9當(dāng)量）二溴乙烷，輕微加熱燒瓶數(shù)分鐘后，緩慢滴加1.71g（6.25mL，36mmol）3,5-雙(三氟甲基)溴苯。反應(yīng)30分鐘后，用50mL乙醚稀釋反應(yīng)混合物。待放熱反應(yīng)減緩后，繼續(xù)加熱反應(yīng)混合物30分鐘。隨后，將反應(yīng)液在室溫下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，向200mL蒸餾水中加入16g碳酸鈉（Na2CO3）以淬滅反應(yīng)，攪拌30分鐘后過濾。水相用50mL乙醚萃取三次，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉和活性炭干燥，過濾。減壓除去溶劑，將殘余的粗產(chǎn)物溶解于200mL甲苯中，通過Dean-Stark分水器共沸除水。再次減壓除去溶劑，過濾產(chǎn)物，用無水甲苯洗滌并在真空下干燥，得到無色固體產(chǎn)物4.65g（5.3mmol，收率82%），熔點(diǎn)分解>290℃。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）、13C-NMR（75.5MHz，DMSO-d6）、19F-NMR（283MHz，DMSO-d6）及元素分析確認(rèn)結(jié)構(gòu)。元素分析（C32H12BF24Na·1.8H2O）計(jì)算值：C=41.61，H=1.70；實(shí)測值：C=41.57，H=1.66。

參考文獻(xiàn)：

[1] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 54, # 1, p. 359 - 369

[2] Inorganic Chemistry, 2014, vol. 54, # 1, p. 359 - 369

[3] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 31, p. 3453 - 3456

[4] Organic Syntheses, 2008, vol. 85, p. 248 - 266

[5] Journal of the American Chemical Society, 2001, vol. 123, # 44, p. 11020 - 11028

四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸鈉由于硼原子的獨(dú)特的物理化學(xué)性質(zhì)，四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸鈉作為一種硼酸鹽，具有良好的物理化學(xué)穩(wěn)定性和活化不飽和化學(xué)鍵的性質(zhì)，廣泛應(yīng)用于促進(jìn)各類有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，可有效地促進(jìn)有機(jī)反應(yīng)的產(chǎn)率和轉(zhuǎn)化效率。

四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸鈉主要用于醫(yī)藥中間體。