372-09-8
中文名稱
氰乙酸
英文名稱
Cyanoacetic acid
CAS
372-09-8
EINECS 編號
206-743-9
分子式
C3H3NO2
MDL 編號
MFCD00002677
分子量
85.06
MOL 文件
372-09-8.mol
更新日期
2025/03/19 08:35:28
372-09-8 結構式
基本信息
中文別名
氰基醋酸氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
英文別名
CYADCYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
所屬類別
農藥中間體: 殺菌劑中間體: 酰胺類殺菌劑物理化學性質
外觀性質白色結晶。
外觀性狀白色結晶，有吸濕性。 溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯及氯仿。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚，微溶于乙酸、氯仿。
熔點65 °C
沸點108 °C0.15 mm Hg(lit.)
堆積密度700kg/m3
密度1.3676 (rough estimate)
蒸氣壓0.1 mm Hg ( 100 °C)
折射率1.3764 (estimate)
閃點226 °F
儲存條件Store at 0-5°C
溶解度H2O：可溶50mg/mL，透明，無色至微黃色
酸度系數(shù)(pKa)2.45(at 25℃)
形態(tài)粘附結晶固體
顏色白色至淺米色
PH值1.6 (50g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸濕性
Merck14,2689
檢測方法T
BRN506325
Dielectric constant33.0（4℃）
介電常數(shù)33.0（4℃）
InChIKeyMLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76
CAS 數(shù)據庫372-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質信息Acetic acid, cyano-(372-09-8)
EPA化學物質信息Cyanoacetic acid (372-09-8)
安全數(shù)據
警示詞危險
危險性描述H302+H332-H314
危險品標志C
危險品運輸編號UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS號AG3675000
TSCAYes
危險等級8
包裝類別II
海關編碼29269090
毒害物質數(shù)據372-09-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
應用領域
用途一
醫(yī)藥工業(yè)用于制取維生素B6、咔啡因、醫(yī)用粘合劑等，也用于農藥霜脲氰的合成用途二
氰基乙酸是殺菌劑稻瘟靈、霜脲氰的中間體，并是醫(yī)藥咖啡因的中間體。用途三
有機合成中間體，主要用于合成氰乙酸酯類，也用于生產α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯（醫(yī)用粘合劑）、維生素B6、咖啡因、巴比妥等。制備方法
方法一
其制備方法是將氯乙酸溶于水，慢慢加入碳酸鈉懸浮劑，在70℃保溫1h，調節(jié)pH=6.8～7，持續(xù)20min，降溫至40℃，將氰化鈉和水加入反應鍋中溶解、攪拌，加熱至40～45℃，加入上述氯乙酸鈉溶液，反應自然升溫至70℃，控制升溫速度，到達120℃立即降溫，降至40℃以下，得氰乙酸鈉溶液，轉入酸化，該溶液在30℃加鹽酸酸化然后減壓加熱脫水，在80℃和14.6～21.3kPa壓力下脫水，當溶液中含水量在15％以下，降溫到50℃加入乙醇，濾除反應生成的氯化鈉，濾餅用乙醇洗滌，合并洗滌液，蒸出乙醇，即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl
方法二
以氯乙酸、碳酸鈉、氰化鈉為原料，經中和、氰化、鹽酸酸化而得。將碳酸鈉懸浮液加入氯乙酸中，在45℃以下經循環(huán)中和至pH=7.5-8，中和完畢得氯乙酸鈉液。將中和液加入氰化鈉溶液中在105-115℃溫度下，進行氰化，保溫2-3分鐘得氰乙酸鈉，然后降溫至50℃以下，將氰乙酸鈉投入脫水鍋中用鹽酸進行酸化，最后減壓脫水，即得氰乙酸成品。原料消耗定額：氯乙酸（95%）1240kg/t、氰化鈉（96%）710kg/t。372-09-8(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放毒性分級
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火可燃; 高熱放出有毒氮氧化物和氰化物氣體類別
有毒物品滅火劑
泡沫、霧狀水、二氧化碳、砂土;禁用酸堿滅火劑常見問題列表
簡介
氰乙酸是一類重要的有機合成原料和醫(yī)藥、染料中間體，用于制造膠黏劑、維生素等，其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在醫(yī)藥、農業(yè)、新材料等方面有重要的用途，因此對高純度的氰乙酸的需求日益增強。制備方法
一種氰乙酸的制備方法，其特征在于包括以下步驟：
（1）氰化反應：將氯乙酸鈉與氰化鈉進行氰化反應，生成氰乙酸鈉水溶液；
（2）酸化反應：在步驟（1）中所述氰乙酸鈉水溶液中加入鹽酸進行酸化，得到氰乙酸和 氯化鈉的混合溶液；
（3）減壓脫水：在以負壓的條件下對步驟（2）中所述氰乙酸和所述氯化鈉的混合溶液進 行蒸發(fā)脫水，析出所述氯化鈉，將所述氯化鈉過濾；
（4）熔融結晶：采用結晶器，將所述結晶器預熱，使步驟（3）的所述氰乙酸呈熔融狀態(tài)，將呈熔融狀態(tài)的所述氰乙酸以10℃～20℃/h降溫至所述氰乙酸的結晶溫度，使所述氰乙酸結晶；將結晶后的產物固液分離，將其中固相產物作為原料，將殘液回收；再以2℃～6℃/h 速度將所述結晶器升溫至40-45℃，保溫，使所述固相產物部分熔融，排出的未結晶母液作 為再次熔融結晶的原料；
對置于所述結晶器內中得到的結晶體進行升溫至全部熔融，最后得到的氰乙酸結晶體。本方法的優(yōu)點在于：通過氰化、酸化、減壓脫水以及結晶的工藝方法，有效提高氰乙酸的純度，并且熔融結晶提純過程中無需添加溶劑，避免了溶劑對產品的污染，又減少了溶劑回收過程，節(jié)省了設備投資，提純產品的純度高、收率高，產品純度達到99%，收率達 90%。
知名試劑公司產品信息
Acros Organics
氰基乙酸Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Alfa Aesar
氰基乙酸,99%Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Sigma Aldrich
372-09-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8)