105-56-6
中文名稱
氰乙酸乙酯
英文名稱
Ethyl cyanoacetate
CAS
105-56-6
EINECS 編號
203-309-0
分子式
C5H7NO2
MDL 編號
MFCD00001940
分子量
113.11
MOL 文件
105-56-6.mol
更新日期
2025/03/19 13:35:52
105-56-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
氰乙酸乙酯丙二酸乙酯腈
氰基醋酸乙酯
氰基乙酸乙酯
氰乙酸乙脂
乙基氰乙酸酯
乙烷深藍醋酸鹽
乙基醋酸睛
氰基乙酰乙酯
氰基乙酰乙酯, 98+%
英文別名
AKOS BBS-00004275CYANOACETIC ACID ETHYL ESTER
ECYA
ETHYL 2-CYANOACETATE
ETHYL CYANOACETATE
ETHYL CYANOETHANOATE
MALONIC ACID ETHYL ESTER NITRILE
2-cyano-aceticacidethylester
Acetic acid,2-cyano-, ethyl ester
Aceticacid,cyano-,ethylester
Cyanacetate ethyle
cyanacetateethyle
Cyanessigester
cyanoacetated’ethyle
Cyanoacetic ester
cyano-aceticaciethylester
cyanoaceticester
Cyanoessigsαureethylester
Estere cianoacetico
esterecianoacetico
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 除草劑中間體: 磺酰脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)無色液體，略有氣味。
外觀性狀無色或微黃色液體。有芳香氣味。 不溶于水。與乙醇、乙醚混溶。溶于氨水、強堿水溶液。
溶解性微溶于水、堿液、氨水，可混溶于乙醇、乙醚。
熔點-22 °C
沸點208-210 °C(lit.)
密度1.063 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度3.9 (vs air)
蒸氣壓1 mm Hg ( 67.8 °C)
折射率n20/D 1.418(lit.)
閃點>230 °F
儲存條件Store below +30°C.
溶解度20g/l
酸度系數(shù)(pKa)3.19±0.10(Predicted)
形態(tài)液體
顏色透明
水溶解性20 g/L (20 ºC)
Merck14,3786
BRN605871
Dielectric constant26.9（20℃）
介電常數(shù)26.9（20℃）
LogP-0.119-1.05 at 23-25℃ and pH6.1
表面張力70.2mN/m at 1.034g/L and 23℃
CAS 數(shù)據(jù)庫105-56-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Acetic acid, cyano-, ethyl ester(105-56-6)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Ethyl cyanoacetate (105-56-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H319
危險品標(biāo)志Xn,Xi
危險類別碼R20/21/22-R36/38
危險品運輸編號3276
WGK Germany1
RTECS號AG4110000
F10
自燃溫度460 °C
TSCAYes
海關(guān)編碼29299090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)105-56-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥中間體，用于咖啡因和維生素B，也用于彩色膠片的油溶性成色劑和502膠粘劑的原料用途二
氰乙酸乙酯是制備丙二酸二乙酯的中間體，由此可以制備2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶作為磺酰脲類除草劑的中間體，也是殺蟲劑氟蟲腈的中間體，還可以作醫(yī)藥維生素B的中間體。用途三
該品是醫(yī)藥、染料等精細化工產(chǎn)品的中間體，用于合成酯類、酰胺類、酸類、腈類化合物。日本主要用作氰基丙烯酸酯類快干膠的中間體，用于汽車零件、家用電器組裝件的粘接，另外還用于維生素B6、合成染料等領(lǐng)域。氰乙酸乙酯與甲氧基乙酰丙酮及氨水環(huán)合可制得5-氰基-6-羥基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。經(jīng)硝化、氯化、催化加氫可得3-氨基-5-氨甲基-4-甲氧甲基-2-甲基吡啶。再進一步重氮化、水解、成鹽可得微生素B6。用途四
用于有機合成，制藥工業(yè)，染料工業(yè)。制備方法
方法一
其制備方法是將氰乙酸與乙醇作用而得。將氰乙酸、乙醇和催化劑硫酸加入反應(yīng)器回流3h，降溫至10℃，然后水洗、分層、干燥，在減壓下蒸餾而得成品。NCCH2COOH+C2H5OH[H2SO4]→NCCH2COOC2H5+H2O
方法二
1.氯乙酸酯化氰化法將氯乙酸和乙醇進行酯化反應(yīng)，生成氯乙酸乙酯，經(jīng)精制后的氯乙酸乙酯與氰化鈉進行氰化反應(yīng)，制得氰乙酸乙酯粗品，然后進行過濾，經(jīng)常壓蒸餾、減壓精餾即得精品氰乙酸乙酯。2.氯乙酸氰化酯化法將氯乙酸用純堿中和生成氯乙酸鈉，再與氰化鈉作用制得氰乙酸鈉，然后用鹽酸酸化得到氰乙酸，最后與乙醇酯化得到氰乙酸乙酯，經(jīng)過濾、常壓蒸餾、減壓精餾得成品。3.氰乙酸酯化法將氰乙酸與乙醇進行酯化而得。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
2-乙硫基-4-氨基嘧啶-5-羧酸乙酯達卡巴嗪氨苯蝶啶2-氨基-4,6-二甲基-3-吡啶甲酰胺別嘌醇2-巰基-4-羥基-6-氨基嘧啶3-氨基-2，2-二甲基-1-丙醇2-氨基-4，5-二甲基噻酚-3-羧酸乙酯1-環(huán)己基-1,2,3,4-四氫-2,4-二氧嘧啶-5-腈2-氨基-6-甲基-4,5,6,7-四氫-苯并噻吩-3-甲酸乙酯1,2,3,5-四氫-8-硫雜-5,7-二氮-環(huán)戊基[A]茚-4-酮5,6-二氨基-1-甲基尿嘧啶2-羥基-4-甲氧甲基-4-甲基煙腈硫酸鳥嘌呤502快干膠2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯6-氨基-1-甲基脲嘧啶2-氨基-4-三氟甲基苯腈2-氨基環(huán)戊并[B!噻吩-3-甲酸乙酯1-甲基-5-氨基吡唑-4-羧酸乙酯2-乙基-2-甲基丁二酸4-氨基-2,6-二羥基嘧啶分散黃S-3GL鹽酸阿米洛利2-氰基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯4-氨基-6-羥基-2-巰基嘧啶一水物3-氨基-3-亞氨基-2-苯偶氮基丙酰胺單鹽酸鹽6-羥基-2,4,5-三氨基嘧啶成色劑N-201105-56-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與食品、氧化劑、酸類分開儲運毒性分級
高毒急性毒性
口服-大鼠 LDL0: 400 毫克/公斤可燃性危險特性
明火可燃; 受熱或遇酸放出有毒氰化物氣體; 遇水放出有毒易燃氣體類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
氰基乙酸乙酯 Ethyl cyanoacetate, 98+%(105-56-6)
Sigma Aldrich
105-56-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸乙酯Ethyl Cyanoacetate,>98.0%(GC)(105-56-6)