25015-63-8
中文名稱
頻那醇硼烷
英文名稱
Pinacolborane
CAS
25015-63-8
分子式
C6H17BO2
MDL 編號(hào)
MFCD00674030
分子量
132.01
MOL 文件
25015-63-8.mol
更新日期
2025/03/19 08:22:56
25015-63-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊環(huán)頻那醇硼烷
4,4,5,5,-四甲基-1,3,2-二氧溴烷
頻那醇甲硼烷
婸inacolborane? (4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]-dioxaborolane
四甲基二惡硼烷
四甲基二惡硼烷 / 頻那醇甲硼烷
鳳梨醇硼烷
頻哪醇硼烷
英文別名
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANEPINACOLBORANE
Pinacolboronane
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE, 1M SOLUTION IN TETRAHYDROFURAN
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-
4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane solution
Pinacolborane (PINB)
4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXA- &
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxa-2$l^{2}-boracyclopentane
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborole
4,4,5,5-Tetramethyl-1,3-dioxa-2-boracyclopentane
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)42-43 °C50 mm Hg(lit.)
密度0.882 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣壓29-119.9hPa at 20-50℃
折射率n20/D 1.396(lit.)
閃點(diǎn)41 °F
儲(chǔ)存條件Keep Cold
溶解度與乙醚、可溶于二氯甲烷、四氫呋喃等有機(jī)溶劑混溶。
形態(tài)液體
比重0.882
顏色透明無色至淡黃色
敏感性Air Sensitive
BRN7802871
穩(wěn)定性對(duì)空氣敏感，吸濕，濕氣敏感
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)25015-63-8(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H225-H261
危險(xiǎn)品標(biāo)志F,Xi
危險(xiǎn)類別碼R11-R15-R36/37/38-R36/37-R19
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 3398 4.3/PG 2
WGK Germany3
Hazard NoteHighly Flammable/Keep Cold/Air Sensitive
危險(xiǎn)等級(jí)4.3
包裝類別II
海關(guān)編碼29209090
常見問題列表
應(yīng)用
頻那醇硼烷是重要的有機(jī)中間體，還是重要的工業(yè)原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等行業(yè)。此外，其還作為有機(jī)反應(yīng)中的裂解催化劑。例如：苯甲酸促進(jìn)吲哚與頻那醇硼烷的C2-H硼化反應(yīng)，得到C2硼化吲哚。初步的機(jī)理研究表明，通過頻那醇硼烷的分解形成的BH3相關(guān)硼烷物種為催化劑。
合成方法
向5L圓底燒瓶中加入頻哪醇（177克，1.5摩爾）和CH2Cl2（1.6升）。通過套管向燒瓶中加入硼烷二甲基硫醚（10 M，159 mL，0.16 mol），并在0℃下攪拌混合物4小時(shí)。然后在攪拌下將反應(yīng)混合物加熱至室溫過夜。17小時(shí)后，反應(yīng)混合物放出一些氣體（氫氣）；然而，將反應(yīng)物加熱并緩慢減壓（760mm至200mm）。該過程允許CH2Cl2（1.3L）遠(yuǎn)離反應(yīng)。通過套管將剩余液體轉(zhuǎn)移到500mL燒瓶中，并在2.5小時(shí)內(nèi)將壓力從大氣壓緩慢降低至50mm。由于持續(xù)放氣，粘性液體中觀察到一些初始泡沫。該方法提供了適用于后續(xù)反應(yīng)的頻那醇硼烷。收率157g，81.7%。知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
四甲基二惡硼烷 / 頻那醇甲硼烷Pinacolborane, 97%(25015-63-8)
Alfa Aesar
鳳梨醇硼烷,97%Pinacolborane, 97%(25015-63-8)
Sigma Aldrich
25015-63-8(sigmaaldrich)