4-氨基苯硼酸頻哪醇酯
| 中文名稱 | 4-氨基苯硼酸頻哪醇酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 對(duì)氨基苯硼酸頻納醇酯;2-(4-氨基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷;4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼烷-2-基)苯胺;4-氨基苯硼酸頻哪醇酯,98%;4-氨基苯硼酸頻哪酯;對(duì)氨基苯硼酸頻哪醇酯;對(duì)氨基苯硼酸嚬哪醇酯;4-氨基苯硼酸頻哪醇酯(97%) |
| 英文名稱 | 4-Aminophenylboronic acid pinacol ester |
| 英文同義詞 | 2-(4-AMINOPHENYL)-4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLANE;4-Aminophenylboronic acid picol ester;4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline, 2-(4-Aminophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane;BenzenaMine, 4-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-;4-Aminophenylboronic acid pinacol ester 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline;4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzeneamine;4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline,min.97%;4-(4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,4-Dioxaborolan-2-YL)BenzeneaMine |
| CAS號(hào) | 214360-73-3 |
| 分子式 | C12H18BNO2 |
| 分子量 | 219.09 |
| EINECS號(hào) | 629-061-7 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;有機(jī)硼化合物;硼酸;硼酸及其衍生物;硼酸酯;苯硼酸衍生物;B (Classes of Boron Compounds);organic or inorganic borate;有機(jī)硼酸酯;芳烴;有機(jī)酸;有機(jī)金屬試劑;硼酸類;硼酸頻哪醇酯;硼酸類衍生物;有機(jī)化學(xué);聯(lián)苯;苯胺;Boron compounds;Substituted Boronic Acids;Boronic Acid;Boronic Acids Esters;CHIRAL CHEMICALS |
| Mol文件 | 214360-73-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
4-氨基苯硼酸頻哪醇酯 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 165-169 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 340.0±25.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.05±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 溶于氯仿 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末 |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.24±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 幾乎白色至淺米色 |
| 水溶解性 | Insoluble |
| InChI | InChI=1S/C12H18BNO2/c1-11(2)12(3,4)16-13(15-11)9-5-7-10(14)8-6-9/h5-8H,14H2,1-4H3 |
| InChIKey | ZANPJXNYBVVNSD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(N)=CC=C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)C=C1 |
| CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 214360-73-3(CAS DataBase Reference) |
4-氨基苯硼酸頻哪醇酯易溶解于常見(jiàn)的有機(jī)溶劑例如氯仿，丙酮以及乙酸乙酯，在低極性的石油醚和乙醚中溶解性較差并且不溶于水。4-氨基苯硼酸頻哪醇酯作為藥物和有機(jī)發(fā)光材料(LED)合成的中間體。芳基硼酸可以作為安全環(huán)保的新型芳基化試劑廣泛用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、先進(jìn)材料等各種含芳基結(jié)構(gòu)的精細(xì)化學(xué)品的科研與生產(chǎn)。芳基硼酸與鹵代物的反應(yīng)在當(dāng)今藥物合成中起到了舉足輕重的作用，此類反應(yīng)是由日本科學(xué)家Suzuki團(tuán)隊(duì)率先提出來(lái)的，并在2010年獲得了諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
向攪拌的4-溴苯胺(1.0g，5.8mmol)和雙(頻哪醇合)二硼(1.78g，7.0mmol)在二氧六環(huán)(15.0mL)中的溶液中添加乙酸鉀(1.71g，17.4mmol)。將反應(yīng)混合物以氮?dú)饷摎?0.0min，并添加PdCl2(dppf)(0.21g，0.3mmol)。使得反應(yīng)在100℃下攪拌6h。通過(guò)TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。在反應(yīng)完成后，由反應(yīng)混合物蒸除二氧六環(huán)，并以水淬滅殘余物，以乙酸乙酯萃取化合物。在減壓下濃縮有機(jī)層得到粗品化合物，通過(guò)Combi-flashTM柱色譜(4.0g柱)對(duì)該粗品化合物進(jìn)行純化，以處于己烷中的20％乙酸乙酯洗脫，作為淡黃色固體得到4-氨基苯硼酸頻哪醇酯(0.65g，50.78％)。MS：220.20[M+1]。
用途
廣泛用于醫(yī)藥中間體的制備及偶聯(lián)反應(yīng)安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
| 安全說(shuō)明 | 26-36-37/39 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | No |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | IRRITANT |
| 海關(guān)編碼 | 29319090 |
| 提供商 | 語(yǔ)言 |
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
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| 2025/02/08 | HY-75597 | 4-氨基苯硼酸頻哪醇酯 4-Aminophenylboronic acid pinacol ester | 214360-73-3 | 10 g | 120元 |
| 2025/02/08 | HY-75597 | 4-氨基苯硼酸頻哪醇酯 4-Aminophenylboronic acid pinacol ester | 214360-73-3 | 25 g | 240元 |
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