1122-72-1
中文名稱
6-甲基-2-吡啶甲醛
英文名稱
6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde
CAS
1122-72-1
EINECS 編號
214-359-8
分子式
C7H7NO
MDL 編號
MFCD00006291
分子量
121.14
MOL 文件
1122-72-1.mol
更新日期
2025/04/01 09:50:27
1122-72-1 結構式
基本信息
中文別名
6-甲基-2-吡啶甲醛6-甲基吡啶-2-甲醛
6-甲基吡啶-2-醛
2-甲基-6-醛基吡啶
英文別名
2-FORMYL-6-METHYLPYRIDINE2-FORMYL-6-PICOLINE
2-picoline-6-carboxaldehyde
2-PYRIDINECARBOXALDEHYDE, 6-METHYL-
6-METHYL-2-PYRIDINECARBALDEHYDE
6-METHYL-2-PYRIDINECARBOXALDEHYDE
6-METHYLPICOLINALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-ALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXALDEHYDE
6-METHYLPYRIDINE-2-CARBOXYALDEHYDE
TIMTEC-BB SBB004287
6-methyl-2-pyridinecarboxaldehyd
6-methylpyridine-2-carbaldehyde
6-METHYLPYRIDINE-2-ALDEHYDE 97+%
6-Methyl-2-Pyridinecarboxaldehyde98%
2-Methylpyridine-6-carboxaldehyde
6-Methyl-2-picolinaldehyde
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶衍生物物理化學性質(zhì)
熔點31-33 °C(lit.)
沸點105-108°C/12mm
密度1.1344 (rough estimate)
折射率n20/D 1.527(lit.)
閃點155 °F
儲存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)3.96±0.10(Predicted)
形態(tài)低熔點固體
顏色淺黃色至棕色
水溶解性750 g/L (20 ºC)
敏感性Light Sensitive/Air Sensitive
BRN107476
InChIKeyAHISYUZBWDSPQL-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫1122-72-1(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息6-Methyl-2-pyridinecarboxaldehyde (1122-72-1)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S37/39
危險品運輸編號UN 1325
WGK Germany3
TSCAYes
危險等級IRRITANT, LIGHT SENSITIVE, KEEP COLD
海關編碼29339900
常見問題列表
概述
6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機中間體，可由2，6-二甲基吡啶通過四步反應制備得到。6-甲基-2-吡啶甲醛也可以與伯胺縮合生成希夫堿，生成雙齒螯合配體, 具有與 2,2′-聯(lián)吡啶和 1, 10-鄰氮二雜菲等雙齒配體相似的與過渡金屬生成配合物的性質(zhì)。用途
6-甲基-2-吡啶甲醛是一種有機中間體和醫(yī)藥中間體，可用于實驗室有機合成和化工醫(yī)藥研發(fā)過程中。制備
(1)4b的合成
在反應瓶中依次加入3b 36.8g(300mmol)，冰乙酸70mL及30%H2O2 50mL(500mmol)，攪拌下于75℃反應6h。加入30%H2O2 50mL，于75℃再反應16h[TLC跟蹤，展開劑:A=V(石油醚)∶V(乙酸乙酯)=1∶3]。旋蒸脫溶過半，加水100mL，旋蒸至無液體滴出;重復三次。殘余物用飽和Na2CO3溶液調(diào)至pH≈10，CHCl3萃取(3×100mL)，合并萃取液，用無水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3，減壓蒸餾得黃色透明油狀液體4b(產(chǎn)率78%，Rf=0.2)。
(2)5b的合成
在反應瓶中加入乙酸酐60mL，攪拌下滴加4b 35.7g(300mmol)，滴畢，于100℃(微回流)反應10h(放熱劇烈，應緩慢加熱，TLC追蹤，展開劑:A=1∶1)。減壓蒸餾得淡黃色稍粘液5b(產(chǎn)率59%，Rf=0.64)。
(3)6b的合成
在反應瓶中加入5b 28.0g(170mmol)，攪拌下緩緩用NaOH飽和溶液調(diào)pH≈14(顏色由黃色加深至橘紅)，回流反應(TLC追蹤)。降溫，用CHCl3(3×100mL)萃取，合并有機層，用無水Na2SO4干燥，旋蒸除CHCl3得6b。
(4) 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛的合成
在反應瓶中加入活性 MnO2 59.6 g(700mmol), CHCl3 250 mL及6b 17.7 g(140 mmol)，攪拌下回流反應 (TLC跟蹤)。降溫, 過濾, 濾液旋蒸除溶得深褐色液體，經(jīng)柱層析(洗脫劑:A=7∶1)脫色得 7b即6-甲基-2-吡啶甲醛。7b:黃色固體, m.p.36℃～38℃, 產(chǎn)率76%。