紫檀芪
概述性狀描述功效作用安全風(fēng)險(xiǎn)危險(xiǎn)品標(biāo)志危險(xiǎn)說(shuō)明用途紫檀芪與疾病人工合成方法參考資料 用途與合成方法 MSDS 紫檀芪價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題
| 中文名稱 | 紫檀芪 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 紫檀茋;3,5-二甲氧基-4'-羥基二苯乙烯;紫檀;紫檀菧;4-茋醇,3',5'-二甲氧基-,(E)-;4-[2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚;4-[(1E)-2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚;4-[(E)-2-(3,5-二甲氧苯基)乙烯基]苯酚 |
| 英文名稱 | Pterostilbene |
| 英文同義詞 | AKOS 236-80;3,5-DIMETHOXY-4'-HYDROXYSTILBENE;3',5'-DIMETHOXY-4-STILBENOL;4-[(1E)-2-(3,5-DIMETHOXYPHENYL)ETHENYL]PHENOL;PTEROSTILBENE;PTEROCARPUS MARSUPIUM;TRANS-3,5-DIMETHOXY-4'-HYDROXYSTILBENE;(E)-3,5-Dimethoxy-4'-hydroxystilbene |
| CAS號(hào) | 537-42-8 |
| 分子式 | C16H16O3 |
| 分子量 | 256.3 |
| EINECS號(hào) | 611-041-4 |
| 相關(guān)類別 | 小分子抑制劑;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;香精香料;抗氧化劑;細(xì)胞信號(hào)和神經(jīng)生物學(xué);中間體;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;細(xì)胞生物學(xué);植物提取物;對(duì)照品;醫(yī)藥中間體;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;營(yíng)養(yǎng)劑;醫(yī)藥 治療膽固醇;新品推薦;原料;其它酚類;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;化妝品原料;化工原料;含量產(chǎn)品;日用原料;比例提取物;單體香料;Health supplements;Herb extract;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;API |
| Mol文件 | 537-42-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
紫檀芪 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 89-92 ºC |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 420.4±35.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.169±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二甲基亞砜：>20mg/mL |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 9.96±0.26(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色或灰白色 |
| 氣味 (Odor) | 特征性氣味 |
| 最大波長(zhǎng)(λmax) | 321nm(MeOH)(lit.) |
| 穩(wěn)定性 | 從購(gòu)買之日起 2 年內(nèi)保持穩(wěn)定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存長(zhǎng)達(dá) 1 周。 |
| InChI | InChI=1S/C16H16O3/c1-18-15-9-13(10-16(11-15)19-2)4-3-12-5-7-14(17)8-6-12/h3-11,17H,1-2H3/b4-3+ |
| InChIKey | VLEUZFDZJKSGMX-ONEGZZNKSA-N |
| SMILES | C1(O)=CC=C(/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2)C=C1 |
| LogP | 4.056 (est) |
紫檀芪是紫檀中所含的一種化學(xué)成分,但是科學(xué)家在其它植物中也相繼發(fā)現(xiàn)了紫檀芪的存在,但因其首次發(fā)現(xiàn)與紫檀種,固命名為紫檀芪。紫檀芪為白色或類白色粉末結(jié)晶,有著豐富的藥用價(jià)值,屬于血竭制品中的抗真菌活性成分,對(duì)于癌癥,高血壓,高血脂的治療都有一定的效果。日前,科研人員已經(jīng)掌握了紫檀芪的工業(yè)合成方法。
紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,屬多羥基二苯乙烯類化合物,為白藜蘆醇的同系物,其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外,還具有較強(qiáng)的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍)。類白色結(jié)晶狀粉末,對(duì)空氣敏感紫檀芪是白藜蘆醇（3, 4', 5-三羥基二苯乙烯）的二甲基衍生物，包括抗腫瘤、抗血脂障礙、治療糖尿病以及心血管和神經(jīng)保護(hù)作用。不慎與眼睛接觸后,請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。戴護(hù)目鏡或面具。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書。對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。對(duì)水生生物有毒,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。刺激性物品
危害環(huán)境的物品危險(xiǎn)代碼:Xi,N
危險(xiǎn)等級(jí):41-51/53
安全等級(jí):26-39-61
聯(lián)合國(guó)編號(hào):UN3077抗氧化劑、抗細(xì)胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌紫檀芪有助于阻止癌癥前期對(duì)身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑,在藍(lán)莓和黑莓中都存在。美國(guó)俄亥俄州大學(xué)發(fā)現(xiàn)吃糙莓漿果的動(dòng)物發(fā)生結(jié)腸癌的幾率降低了80%,患消化道腫瘤的幾率降低了60%。
結(jié)腸癌是常見的惡性腫瘤之一,以40歲~50歲年齡組發(fā)病率最高。據(jù)世界流行病學(xué)調(diào)查,發(fā)現(xiàn)結(jié)腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高,居內(nèi)臟腫瘤的第二位,我國(guó)的發(fā)病率與死亡率逐年上升。
經(jīng)對(duì)動(dòng)物多年實(shí)驗(yàn),美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn),從藍(lán)莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細(xì)胞色素”,可激活化學(xué)致癌物質(zhì)的酶,且能降低低密度脂蛋白膽固醇,因此其具有預(yù)防癌癥和心臟病的功能。紫檀芪是一種味道芬芳,名為“苯乙烯”的碳?xì)浠衔?系為白藜蘆醇一種衍生物。上世紀(jì)90年代初,美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇具有預(yù)防乳腺癌和心臟病的功能,且大量存在于紅色葡萄皮之中。以3,5-二甲氧基芐溴和對(duì)硝基苯甲醛為原料,經(jīng)Witting-Hornor反應(yīng)、還原、重氮化、水解得到目標(biāo)物,以53.9%的總產(chǎn)率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪,并對(duì)目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)采用IR、1HNMR和EI-MS進(jìn)行表征。此合成工藝簡(jiǎn)單,操作方便,生產(chǎn)成本低,具有較好的工業(yè)應(yīng)用前景。
圖1 紫檀芪的人工合成路徑[1] 紫檀芪.百鏈數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.09.07]
[2]徐方方,漆睿,江斯煒,果德安,劉博. 紫檀芪的研究進(jìn)展[J/OL]. 中藥新藥與臨床藥理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]張爾婷. 紫檀芪及其在皮膚科的應(yīng)用[A]. 中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì).2015全國(guó)中西醫(yī)結(jié)合皮膚性病學(xué)術(shù)年會(huì)論文匯編[C].中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì):,2015:1.
紫檀芪是血竭制品中抗真菌活性成分,屬多羥基二苯乙烯類化合物,為白藜蘆醇的同系物,其藥理作用除與白藜蘆醇有部分相似之外,還具有較強(qiáng)的抗真菌活性(其抗真菌活性為白藜蘆醇的五倍)。類白色結(jié)晶狀粉末,對(duì)空氣敏感紫檀芪是白藜蘆醇（3, 4', 5-三羥基二苯乙烯）的二甲基衍生物，包括抗腫瘤、抗血脂障礙、治療糖尿病以及心血管和神經(jīng)保護(hù)作用。不慎與眼睛接觸后,請(qǐng)立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。戴護(hù)目鏡或面具。避免釋放至環(huán)境中。參考特別說(shuō)明/安全數(shù)據(jù)說(shuō)明書。對(duì)眼睛有嚴(yán)重傷害。對(duì)水生生物有毒,可能對(duì)水體環(huán)境產(chǎn)生長(zhǎng)期不良影響。刺激性物品
危害環(huán)境的物品危險(xiǎn)代碼:Xi,N
危險(xiǎn)等級(jí):41-51/53
安全等級(jí):26-39-61
聯(lián)合國(guó)編號(hào):UN3077抗氧化劑、抗細(xì)胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌紫檀芪有助于阻止癌癥前期對(duì)身體造成損害。作為一種抗氧化劑和抗炎劑,在藍(lán)莓和黑莓中都存在。美國(guó)俄亥俄州大學(xué)發(fā)現(xiàn)吃糙莓漿果的動(dòng)物發(fā)生結(jié)腸癌的幾率降低了80%,患消化道腫瘤的幾率降低了60%。
結(jié)腸癌是常見的惡性腫瘤之一,以40歲~50歲年齡組發(fā)病率最高。據(jù)世界流行病學(xué)調(diào)查,發(fā)現(xiàn)結(jié)腸癌在北美、西歐、澳大利亞、新西蘭等地的發(fā)病率最高,居內(nèi)臟腫瘤的第二位,我國(guó)的發(fā)病率與死亡率逐年上升。
經(jīng)對(duì)動(dòng)物多年實(shí)驗(yàn),美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn),從藍(lán)莓和葡萄中提取這種化合物能抑制一種名為“P450細(xì)胞色素”,可激活化學(xué)致癌物質(zhì)的酶,且能降低低密度脂蛋白膽固醇,因此其具有預(yù)防癌癥和心臟病的功能。紫檀芪是一種味道芬芳,名為“苯乙烯”的碳?xì)浠衔?系為白藜蘆醇一種衍生物。上世紀(jì)90年代初,美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)白藜蘆醇具有預(yù)防乳腺癌和心臟病的功能,且大量存在于紅色葡萄皮之中。以3,5-二甲氧基芐溴和對(duì)硝基苯甲醛為原料,經(jīng)Witting-Hornor反應(yīng)、還原、重氮化、水解得到目標(biāo)物,以53.9%的總產(chǎn)率合成了天然多功能抗氧化劑紫檀芪,并對(duì)目標(biāo)物的結(jié)構(gòu)采用IR、1HNMR和EI-MS進(jìn)行表征。此合成工藝簡(jiǎn)單,操作方便,生產(chǎn)成本低,具有較好的工業(yè)應(yīng)用前景。
圖1 紫檀芪的人工合成路徑[1] 紫檀芪.百鏈數(shù)據(jù)庫(kù).[引用日期2017.09.07]
[2]徐方方,漆睿,江斯煒,果德安,劉博. 紫檀芪的研究進(jìn)展[J/OL]. 中藥新藥與臨床藥理,2017,28(03):406-410. (2017-04-01)
[3]張爾婷. 紫檀芪及其在皮膚科的應(yīng)用[A]. 中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì).2015全國(guó)中西醫(yī)結(jié)合皮膚性病學(xué)術(shù)年會(huì)論文匯編[C].中國(guó)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)會(huì)皮膚性病專業(yè)委員會(huì):,2015:1.
化學(xué)性質(zhì)
可溶于熱甲醇、DMSO，不溶于水。 來(lái)源于豆科植物紫檀紫檀（Pterocarpus indicus）用途
抗氧化劑、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂癥、抗菌等多方面的活性用途
抗氧化劑、抗細(xì)胞增殖、降血脂、抑制COX-1和COX-2、抗癌、抗真菌