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利尿酸

利尿酸

中文名稱利尿酸
中文同義詞利尿酸;依他尼酸;(2,3-二氯-4-[2-亞甲基丁酰]苯氧基)乙酸;2-(2,3-二氯-4-(2-亞甲基丁?;?苯氧基)乙酸;2,3-二氯-4-(2-亞甲基丁酰)苯氧乙酸;利尿酸 USP標準品;依他尼酸ETACRYNIC ACID;依他尼酸 EP標準品
英文名稱Ethacrynic acid
英文同義詞crinuryl;edecril;edecrina;endecril;etacrinicacid;etakrinicacid;hidromedin;hydromedin
CAS號58-54-8
分子式C13H12Cl2O4
分子量303.14
EINECS號200-384-1
相關(guān)類別合成;有機中間體;利尿藥物;EDECRIN;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals
Mol文件58-54-8.mol
結(jié)構(gòu)式利尿酸 結(jié)構(gòu)式

利尿酸 性質(zhì)

熔點125 °C
沸點480.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.3562 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度在DMSO中的溶解度為20mg/mL,澄清
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)3.50(at 25℃)
顏色白色至米色
水溶解性Soluble in ethanol, chloroform, ether, ammonia, carbonates, and methanol. Insoluble in water.
Merck3717
CAS 數(shù)據(jù)庫58-54-8(CAS DataBase Reference)
EPA化學物質(zhì)信息Ethacrynic acid (58-54-8)

利尿酸 用途與合成方法

利尿酸為高效利尿藥。本品利尿作用與呋塞米相似,也是作用于髓袢升支髓質(zhì)部,抑制Na+、Cl-的重吸收。其作用特點、療效速度和持續(xù)時間均與呋塞米一致。臨床用于充血性心力衰竭、急性肺水腫、腎性水腫、肝硬化腹水、肝癌腹水、血吸蟲病腹水、腦水腫及其他水腫。

成人口服:1次25mg,1日1~3次,如效果不佳可逐漸加量,一般1日劑量不宜超過100mg,3~5日為1療程。
治療急性肺水腫:將本品25~50mg溶于20~40ml生理鹽水注射液中,在10~20分鐘緩慢靜脈注射或點滴,根據(jù)病情可增加劑量,但每次劑量不宜超過100mg。
治療急性腎衰。早期,以本品25~40mg溶于40~50ml生理鹽水中緩慢靜脈注射,1次劑量不宜超過100mg,必要時可于2~4小時后再注射1次,第2次注射時宜更換注射部位。

利尿酸可出現(xiàn)口干、乏力、肌肉痙攣、感覺異常、食欲減退、惡心、視力模糊、頭痛等。本品亦能引起高尿酸血癥、高血糖、體位性低血壓、胃腸道不適、暫時或永久性耳聾等。極少數(shù)患者出現(xiàn)肝細胞損傷、過敏性紫癜、粒細胞缺乏、皮疹、發(fā)熱等。孕婦禁用。哺乳婦女、糖尿病、有痛風史者、嚴重肝功能損害、有紅斑狼瘡史者慎用。無尿患者和嬰兒禁用。

主要分布于細胞外液,分布容積平均為體重的11.4%,血漿蛋白結(jié)合率為91%~97%,幾乎均與白蛋白結(jié)合,本藥能通過胎盤屏障,并可泌入乳汁中。靜脈用藥后作用開始時間為5分鐘,達峰時間為0.33~1小時。作用持續(xù)時間為2小時,T1/2β存在較大的個體差異,正常人為30~60分鐘,無尿患者延長至75~155分鐘,肝腎功能同時嚴重受損者延長至11~20小時。新生兒由于肝腎廓清能力較差,延長至4~8小時。88%以原形經(jīng)腎臟排泄,12%經(jīng)肝臟代謝由膽汁排泄。腎功能受損者經(jīng)肝臟代謝增多。本藥不被透析清除。

化學性質(zhì) 
白色結(jié)晶性粉末。熔點122℃。極易溶于乙醇,易溶于乙醚、氯仿或冰醋酸,不溶于水。
用途 
該品為強利尿藥。具有抑制腎小管對鈉、氯離子的再吸收作用,作用強而快,是嚴重水腫所必需的藥物,但毒性較大,慢性腎功能不全者少用。鼠口服LD50為627mg/kg。
生產(chǎn)方法 
由2,3-二氯苯甲醚與丁酰氯縮合,并水解為2,3-二氯-4-丁酰苯酚,再與溴乙酸乙酯縮合,然后進一步與甲醛縮合并水解為依他尼酸。1.2,3-二氯-4-丁酰苯酚的制備將丁酰氯、二氯本甲醚及三氯化鋁依次加入二硫化碳中,室溫下反應1h,再加流1h后,回收二硫化碳。回收畢,加入正庚烷,再加入三氯化鋁,繼續(xù)回流3h。冷至50℃,分去正庚烷,冷卻,加稀鹽酸,升溫至86℃,立即冷至40℃,過濾、洗滌,得2,3-二氯-4-丁酰苯酚粗品。粗品用酸堿法精制、活性炭脫色,得熔點為108-111℃的精品。收率85%。2.依他尼酸的制備將2,3-二氯-4-丁酰苯酚、無水乙醇和乙酸鈉加熱至回流,滴加溴乙酸乙酯,反應3h后回收乙醇。冷卻,過濾,洗滌,用乙醇重結(jié)晶,得2,3-二氯-4-丁酰苯氧乙酸乙酯。然后將其投入甲醛和乙醇的混合液中,于回流下滴加碳酸鉀、水和乙醇的混合液,繼續(xù)回流1.5h。冷卻,加稀鹽酸析出沉淀,過濾、洗滌、干燥,最后經(jīng)重結(jié)晶和活性炭脫色而得依他尼酸。收率約40%。

安全信息

危險品標志Xn
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36
WGK Germany3
RTECS號AG6600000
海關(guān)編碼2918992090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-54-8(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 176 i.v.; 627 orally (Peck)
更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-850mg550元
2025/02/08HY-B1640利尿酸
Ethacrynic acid
58-54-810mM * 1mLin DMSO610元
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