(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺
| 中文名稱(chēng) | (S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺 |
|---|---|
| 中文同義詞 | S-鄰苯二甲酰亞胺縮水甘油;(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺 5G;S-鄰苯二甲酰亞胺縮水甘油(利伐沙班中間體);(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺, EE;(S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯;(S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯二甲酰亞胺;(S)-N-環(huán)氧丙基鄰苯二甲酰亞胺, EE: 97.5%;(S)-(+)-N-(2,3-乙氧基丙基)鄰苯二甲酰亞胺,,利伐沙班中間體 |
| 英文名稱(chēng) | (S)-(+)-Glycidyl Phthalimide |
| 英文同義詞 | (S)-(+)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;(S)-GLYCIDYL PHTHALIMIDE;2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione;Rivaroxaban Impurity 39;2-((2S)-OXIRANYLMETHYL)-1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE;(S)-(+)-N-(2,3-Epoxypropyl)phthalimide;2-[(2S)-oxiran-2-ylmethyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione;Rivaroxaban Intermediate 2 |
| CAS號(hào) | 161596-47-0 |
| 分子式 | C11H9NO3 |
| 分子量 | 203.19 |
| EINECS號(hào) | 454-720-9 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 醫(yī)藥中間體;芳烴;中間體;利伐沙班中間體;利萘唑酮中間體;抗凝劑利伐沙班中間體;Oxiranes;環(huán)氧化物;雜質(zhì)對(duì)照品;醫(yī)藥原料;化工原料;有機(jī)化工原料;藥物雜質(zhì)及中間體;化工中間體;系列1;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;有機(jī)原料;N-Substituted Maleimides, Succinimides & Phthalimides;N-Substituted Phthalimides;Simple 3-Membered Ring Compounds;Intermediate of Rivaroxaban;bc0001 |
| Mol文件 | 161596-47-0.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 102 °C |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 347.4±15.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.446±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 0.001-2.17Pa at 25-90.25℃ |
| 折射率 | 10 ° (C=2.2, CHCl3) |
| 儲(chǔ)存條件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 溶解度 | 氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | -2.24±0.20(Predicted) |
| 形態(tài) | 固體 |
| 顏色 | 白色 |
| InChI | InChI=1S/C11H9NO3/c13-10-8-3-1-2-4-9(8)11(14)12(10)5-7-6-15-7/h1-4,7H,5-6H2/t7-/m0/s1 |
| InChIKey | DUILGEYLVHGSEE-ZETCQYMHSA-N |
| SMILES | C1(=O)C2=C(C=CC=C2)C(=O)N1C[C@H]1CO1 |
| LogP | 1.2 at 40℃ |
步驟一、N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺的制備
向接有攪拌、溫度計(jì)、冷凝管的1升四口燒瓶中，加入250克N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、37.0克(0.20摩爾)鄰苯二甲酰亞胺鉀、33.3克(0.22摩爾)R-2,2-二甲基-4-氯甲基-1,3-二氧戊環(huán)、0.5克碘化鉀，加熱，并保持內(nèi)溫80-85℃之間攪拌4小時(shí)。冷卻至20℃，過(guò)濾，用50克DMF洗滌濾餅，合并濾液。減壓蒸餾回收DMF，剩余物用80克甲基叔丁醚重結(jié)晶，得到49.7克N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺，收率95.3％，HPLC純度為99.7％。
步驟二、S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺的制備
向接有攪拌、溫度計(jì)的500毫升四口瓶中，加入200克1,2-二氯乙烷、26.5克(0.10摩爾)N-(S-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4-)甲基鄰苯二甲酰亞胺、25克40％氫溴酸，10-15℃之間攪拌反應(yīng)4小時(shí)。分層，水層用1,2-二氯乙烷萃取3次,每次20克，合并有機(jī)相,將有機(jī)相轉(zhuǎn)移至恒壓低液漏斗中。在另一個(gè)燒瓶中，加入30克(0.15摩爾)27％甲醇鈉甲醇溶液，保持內(nèi)溫0-5℃之間滴加所得有機(jī)相，滴畢，10-15℃攪拌反應(yīng)3小時(shí)。加入200克冰水，分層，水層用1,2-二氯乙烷萃取2次,每次20克，合并有機(jī)相,蒸餾回收1,2-二氯乙烷，剩余物用50克甲基叔丁醚重結(jié)晶，得到19.0克S-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺，收率93.6％，HPLC純度為99.9％。
(S)-N-縮水甘油鄰苯二甲酰亞胺為有機(jī)胺化合物，可用作醫(yī)藥中間體。它是用作制備抗生素利奈唑類(lèi)中間體的鄰苯二酰亞胺衍生物。
| 更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱(chēng) | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/02/08 | XW1615964702 | (S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯二甲酰亞胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 5G | 35元 |
| 2025/02/08 | XW1615964701 | (S)-(+)-N-(2,3-環(huán)氧丙基)鄰苯二甲酰亞胺 (s)-(+)-n-?(2,3-?epoxypropyl)?phthalimide;(s)-n-glycidylphthalimide | 161596-47-0 | 1G | 32元 |