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利福噴丁

利福噴丁

中文名稱利福噴丁
中文同義詞利福噴丁;環(huán)戊利福平;環(huán)戊哌嗪利福霉素;3-(4-環(huán)戊基-1-哌嗪基-亞氨甲基)-利福霉素;環(huán)戊基哌嗪利福霉素;3-[4-環(huán)戊基-1-哌嗪基-亞氨基甲基]利福霉素;利福噴汀;利福噴叮
英文名稱Rifapentine
英文同義詞rifamycinaf/acpp;3{[(4-cyclopentyl-1-piperazinyl)imino]methyl}rifamycin;Rifapentine(Priftin);PIFAPENTINE;antibioticdl473it;dl473;ktc1;mdl473
CAS號(hào)61379-65-5
分子式C47H64N4O12
分子量877.03
EINECS號(hào)262-743-9
相關(guān)類別抗生素;利福霉素類抗生素;藥物;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料藥;原料藥;醫(yī)藥原藥;醫(yī)用原料;原料藥;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;添加劑;生物試劑;化學(xué)試劑;Active Pharmaceutical Ingredients;Rifapentine;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Chiral Reagents;API;Priftin;Antibiotics;細(xì)胞-細(xì)胞系;其他原料;細(xì)胞生物學(xué)-細(xì)胞系
Mol文件61379-65-5.mol
結(jié)構(gòu)式利福噴丁 結(jié)構(gòu)式

利福噴丁 性質(zhì)

熔點(diǎn)179-1800C
沸點(diǎn)969.3±65.0 °C(Predicted)
密度1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度溶于甲醇,溶解度為2mg/mL,澄清,紅色至紅棕色
形態(tài)粉末
酸度系數(shù)(pKa)4.81±0.70(Predicted)
顏色紅色

利福噴丁 用途與合成方法

利福噴丁與利福平的抗菌譜性質(zhì)相同。與利福平相比,此藥去乙酰化的速率較低,每周服用2 次即能達(dá)到與每日服用利福平1次相近的血藥濃度,從而可減輕肝的負(fù)擔(dān)。研究結(jié)果顯示,研究組患者治療的總有效率高于對(duì)照組患者,治療后其進(jìn)行痰液細(xì)菌涂片檢查結(jié)果的陽性率和嚴(yán)重肝功能受損的發(fā)生率均低于對(duì)照組患者。用利福噴丁治療肺結(jié)核的效果確切,可有效地殺滅患者體內(nèi)的結(jié)核桿菌,降低其嚴(yán)重肝功能受損的發(fā)生率。磚紅色或暗紅色結(jié)晶性粉末,無臭,無味。易溶于氯仿、甲醇,略溶于乙醇、丙酮,幾乎不溶于水、乙醚。

一種利福噴丁制備方法,包括以下步驟: 

A. 以利福霉素S為起始物,在第一有機(jī)溶劑中與二羥甲基特丁胺反應(yīng)轉(zhuǎn)化為中間體利福噁嗪; 

B. 在第二有機(jī)溶劑中,加入催化劑、還原劑使所述中間體利福噁嗪水解開環(huán); 

C. 利福噁嗪的水解產(chǎn)物與1-氨基-4-環(huán)戊基哌嗪縮合成利福噴丁溶液; 

D. 對(duì)所述利福噴丁溶液進(jìn)行過濾、多段結(jié)晶溫度的分段式結(jié)晶、第一分離、洗滌、第二分離、干燥、浸泡、第三分離、淋洗、甩干、過篩、干燥、混粉精制過程得利福噴丁成品。

1. 與其他抗結(jié)核藥聯(lián)合用于治療各類型、各系統(tǒng)初治與復(fù)治的結(jié)核?。粚?duì)骨關(guān)節(jié)結(jié)核療效較好。 
2. 用于治療非結(jié)核性分枝桿菌感染。 
3. 與其他抗麻風(fēng)藥聯(lián)合治療麻風(fēng)病。 
4. 用于對(duì)其他抗金黃色葡萄球菌抗生素耐藥的重癥金黃色葡萄球菌感染。  利福噴丁為半合成利福霉素類。對(duì)結(jié)核桿菌、麻風(fēng)桿菌、金黃色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、鏈球菌、腦膜炎奈瑟菌、流感桿菌均有抗菌作用。其中,對(duì)結(jié)核桿菌的MIC為0.02~0.2μg/ ml;對(duì)淋病奈瑟菌、大腸桿菌、產(chǎn)氣桿菌、痢疾桿菌、沙雷菌也有較強(qiáng)的抗菌活性,對(duì)淋病奈瑟菌的MIC為0.02~2.5μg/ml;對(duì)病毒、衣原體、支原體等微生物均有活性;抗結(jié)核桿菌的作用比利福平強(qiáng)3~6倍。
化學(xué)性質(zhì) 
從乙酸乙酯結(jié)晶,熔點(diǎn)179~180℃。UV最大吸收:475,334nm(ε15200,26700)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):>2000口服,750腹腔注射。也有報(bào)道急性毒性LD50小鼠(mg/kg):3300口服,710腹腔注射。
用途 
新型半合成長效利福霉素類抗生素。用于結(jié)核病、麻風(fēng)病、急性肺部感染、化膿性皮膚病等的治療。
用途 
為半合成長效利福霉素衍生物,其抗菌機(jī)理、作用、用途與利福平相同
用途 
原料藥(長效抗結(jié)核抗生素)
生產(chǎn)方法 
0.01ml的3-醛基利福霉素SV溶于四氫呋喃,在室溫下加入0.011mol的1-氨基-4-環(huán)戊基哌嗪。反應(yīng)用薄層跟蹤,至原料點(diǎn)消失,約需麟。蒸去溶劑,剩余物用乙酸乙酯重結(jié)晶,得利福噴汀,收率55%,熔點(diǎn)179~180℃。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼36/37/38
安全說明26
WGK Germany3
RTECS號(hào)JQ0902000
海關(guān)編碼2941.90.3000
毒性LD50 in mice (mg/kg): >2000 orally; 750 i.p. (Cricchio); LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 710 i.p. (Aroli)

MSDS信息

利福噴丁 化學(xué)藥品說明書

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-B0269利福噴丁
Rifapentine
61379-65-550mg700元
2025/02/08HY-B0269利福噴丁
Rifapentine
61379-65-510mM * 1mLin DMSO770元
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丙烯酸甲酯 叔戊基甲基醚 醚菌酯 利福霉素鈉 尼泊金甲酯 芐嘧磺隆 利福平 噻吩-2-羧酸甲酯 N-甲基哌嗪 利福霉素 乙酸甲酯 甲基硫菌靈 鹽酸利福噴丁 甲基對(duì)硫磷 溴甲烷 利福平膠囊 利福噴丁
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