N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯
| 中文名稱 | N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | BOC-苯丙氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 5G;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 BOC-L-苯丙氨酸甲酯 BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯 N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯 N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯;N-BOC-L-苯丙氨酸甲酯;N-BOC-L-苯基丙氨酸 甲酯;叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯;BOC-L-L-苯丙氨酸甲酯;N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 |
| 英文名稱 | BOC-PHE-OME |
| 英文同義詞 | BOC-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;BOC-PHE-OME;BOC-PHENYLALANINE-OME;(L)-BOC-PHENYL-ALANINE METHYL ESTER;N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER;(S)-2-TERT-BUTOXYCARBONYLAMINO-3-PHENYL-PROPIONIC ACID METHYL ESTER;BOC-L-PHE-OME |
| CAS號 | 51987-73-6 |
| 分子式 | C15H21NO4 |
| 分子量 | 279.33 |
| EINECS號 | |
| 相關(guān)類別 | Boc-保護(hù)氨基酸;保護(hù)氨基酸;非天然氨基酸;合成;氨基酸;Amino Acids;胺基酸;氨基酸及其衍生物;醫(yī)藥中間體;化工中間體;保護(hù)氨基酸系列-BOC類保護(hù)氨基酸 |
| Mol文件 | 51987-73-6.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 性質(zhì)
| 熔點 | 36-40 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸點 | 403.7±38.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.099±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 閃點 | >230 °F |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 11.17±0.46(Predicted) |
| 形態(tài) | 粉末 |
| 顏色 | 米白色 |
| 旋光性 (optical activity) | [α]22/D 4.0°, c = 2 in methanol |
| BRN | 3061910 |
| InChIKey | SDSWSVBXRBXPRL-LBPRGKRZSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 51987-73-6(CAS DataBase Reference) |
L-苯丙氨酸甲酯是合成二肽甜味劑的重要中間體之一。
工業(yè)生產(chǎn)主要以L-苯丙氨酸和甲醇為原料，在濃硫酸或干燥氯化氫氣體的催化作用下進(jìn)行酯化反應(yīng)。
以 L-苯丙氨酸為原料，經(jīng)與甲醇發(fā)生甲酯化反應(yīng)后，在Et 3 N/MeOH 條件下進(jìn)行 Boc 保護(hù)，制備N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯。N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制備反應(yīng)式如下圖：
圖1 N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯制備反應(yīng)式
L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽的制備
在裝有機(jī)械攪拌、回流冷凝管、滴液漏斗、溫度計的500m L 四口反應(yīng)瓶中，加入L-苯丙氨酸，無水甲醇300mL，攪拌 ，降溫至0 -5℃，保持 0 ～5℃下滴加氯化亞砜，約 1小時 滴加完畢，滴畢，同溫下保溫反應(yīng) 1小時，再升溫回流反應(yīng) 4小時，反應(yīng)完畢 ，減壓蒸出甲醇和過量的氯化亞砜至干，得白色固體 L-苯丙氨酸甲酯鹽酸鹽的制備，此步產(chǎn)物直接用于下一步反應(yīng)。
N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯的制備
在 100mL 單口反應(yīng)瓶中，將L-苯丙氨酸甲酯(2. 15 g，10 mmol)溶于 30mL 甲醇，緩慢加入三乙胺(3. 5 mL，25 mmol) 和 Boc 酸酐 (4. 6mL，20mmol)后，加熱升溫至 40 ℃，攪拌反應(yīng) 5 小時。減壓濃縮除去剩余甲醇，用乙酸乙酯萃取反應(yīng)液，有機(jī)相用蒸餾水洗滌三次，飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮得粗品N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯，經(jīng)柱層析純化得 2. 59 g 無色透明油狀物。
安全信息
| 危險品標(biāo)志 | Xn,Xi |
|---|---|
| 危險類別碼 | 20/21/22-36/37/38-41-36 |
| 安全說明 | 26-36-36/37 |
| WGK Germany | 3 |
| 海關(guān)編碼 | 2924.29.7790 |
| 提供商 | 語言 |
|---|---|
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英文
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| 更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2025/02/08 | XW025198773605 | BOC-L-苯丙氨酸甲酯 | 51987-73-6 | 100G | 392元 |
| 2025/02/08 | XW025198773604 | BOC-L-苯丙氨酸甲酯 | 51987-73-6 | 25G | 106元 |