2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)
| 中文名稱 | 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) |
|---|---|
| 中文同義詞 | 2，3-二氰-5，6-二氯苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌;二氯二氰基苯醌;2,3-二氯-5,6-二氰對(duì)苯醌;2 , 3- 二氯 -5 , 6- 二氰基對(duì)苯醌 (DDQ);二氯二氰苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,5-苯醌(DDQ);2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯 |
| 英文名稱 | 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone |
| 英文同義詞 | 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-para-benzoquinone;2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-4-cyclohexadiene-1;1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-;2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ );2,3-DICHLORO-5,6-DICYANO-P-BENZOQUINONE ( DDQ ) 99;DICHLORO(2,3-)-5,6-DICYANO-4-BENZOQUINONE;LABOTEST-BB LT00005588;1,2-DICARBONITRILE-4,5-DICHLORO-3,6-DIOXO-1,4-CYCLOHEXADIENE |
| CAS號(hào) | 84-58-2 |
| 分子式 | C8Cl2N2O2 |
| 分子量 | 227 |
| EINECS號(hào) | 201-542-2 |
| 相關(guān)類別 | 醫(yī)藥原料;酮;醫(yī)藥中間體;芳烴;中間體;OLED中間體;有機(jī)砌塊;化工;甾體激素原料中間體;醫(yī)藥 藥物脫氫劑;優(yōu)勢(shì)產(chǎn)品;化工原料;醫(yī)用原料;醫(yī)藥原料和中間體;API intermediates;Benzoquinones;Benzoquinones, etc. (Charge Transfer Complexes);Biochemistry;Charge Transfer Complexes for Organic Metals;Functional Materials;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;通用試劑;生化試劑;其他生化試劑;化工中間體工業(yè)原料;醫(yī)藥-醫(yī)藥;有機(jī)化工原料;新材料;化工中間體;精細(xì)化工原料;Aromatics;Intermediates |
| Mol文件 | 84-58-2.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 性質(zhì)
| 熔點(diǎn) | 210-215 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 301.8±42.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.7500 (estimate) |
| 儲(chǔ)存條件 | Store below +30°C. |
| 溶解度 | 溶于苯、甲醇、乙酸和二惡烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。 |
| 形態(tài) | 結(jié)晶粉末或晶體 |
| 顏色 | 黃色至橙色粘性至蠟狀 |
| 水溶解性 | reacts |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| Merck | 14,3063 |
| BRN | 747939 |
| InChIKey | HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 數(shù)據(jù)庫 | 84-58-2(CAS DataBase Reference) |
| NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2) |
| EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile, 4,5-dichloro-3,6-dioxo- (84-58-2) |
2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ) 是一種亮黃色固體，熔點(diǎn)213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氫呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六環(huán)和乙酸中有適中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解釋放出氫氰酸，因此需在干燥狀態(tài)下保存。
2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用縮寫DDQ， 是一種強(qiáng)氧化試劑，廣泛應(yīng)用于化合物的脫氫，尤其對(duì)甾體化合物，具有很好的選擇性，是目前甾體工業(yè)中不可缺少的氧化試劑。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)DDQ 在許多有機(jī)反應(yīng)中顯示了很好的應(yīng)用前景。例如，醇的選擇性氧化、芳環(huán)芐基位氧化、碳碳鍵形成、碳雜鍵形成、環(huán)合反應(yīng)以及保護(hù)和脫保護(hù)等。
DDQ 在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用越來越廣泛，應(yīng)用的領(lǐng)域也越來越多。新應(yīng)用領(lǐng)域的開發(fā)，尤其是氧化偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)是DDQ 在有機(jī)反應(yīng)應(yīng)用研究中的主要發(fā)展趨勢(shì)。化學(xué)性質(zhì)
黃色至橙色結(jié)晶。熔點(diǎn)215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。用途
合成甾族化合物的氧化劑，用于計(jì)劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產(chǎn)。用途
用作醫(yī)藥中間體，專門作為甾體類激素化合物的脫氫劑用途
是一種優(yōu)良的脫氫試劑，主要用于甾體激素類藥物合成與一些高級(jí)香料合成中脫氫。用途
用于與Ph3P高效合成1 2-苯并異噁唑類化合物；多種化合物(例如硫縮醛、縮醛和縮酮)的通用脫保護(hù)試劑；用于通過亞胺和炔烴或烯烴合成喹啉的電子轉(zhuǎn)移試劑生產(chǎn)方法
將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。過濾，用四氯化碳洗滌，干燥，得DDQ，產(chǎn)率90%。類別
有毒物品毒性分級(jí)
劇毒急性毒性
腹腔-小鼠 LD50: 31 毫克/公斤;靜脈-小鼠 LD50: 13 毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性
明火可燃; 高熱分解放出氮氧化物和氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、食品化工添加劑、酸類分開存放滅火劑
干石粉、二氧化碳、砂土。安全信息
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | T |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 25-29-41-37/38-20/21-23/24/25 |
| 安全說明 | 22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39 |
| 危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3439 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS號(hào) | GU4825000 |
| F | 21 |
| TSCA | Yes |
| 危險(xiǎn)等級(jí) | 6.1 |
| 包裝類別 | II |
| 海關(guān)編碼 | 29269095 |
| 提供商 | 語言 |
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