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2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈

中文名稱2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
中文同義詞2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈
英文名稱alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile
英文同義詞alpha-butyl-alpha-phenyl-1H-imidazole-1-propiononitrile;FENOPANIL;2-butyl-2-phenyl-3-(1H-imidazo-1-yl) propionitrile;BPIP;phenaproni;RH 2161;Sisthane;2-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)-2-phenylhexanenitrile
CAS號61019-78-1
分子式C16H19N3
分子量253.34
EINECS號262-560-4
相關(guān)類別化學(xué)治療劑;農(nóng)藥;殺菌劑
Mol文件61019-78-1.mol
結(jié)構(gòu)式2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 結(jié)構(gòu)式

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 性質(zhì)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息Fenapanil (61019-78-1)

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 用途與合成方法

大鼠急性經(jīng)口LD50為1590mg/kg。家兔急性經(jīng)皮LD50為5000mg/kg。
化學(xué)性質(zhì) 
純品為白色固體,原藥為黏稠深色液體。b.p.200℃/93.3Pa,蒸氣壓0.133Pa (25℃)。溶解度為:丙酮50%、乙二醇25%、二甲苯50%、水1%。鹽酸鹽m.p.160~162℃,酸性或堿性介質(zhì)中穩(wěn)定,pH值9時(shí)半衰期為10d。
用途 
廣譜、內(nèi)吸性咪唑類殺菌劑,是麥角甾醇生物合成抑制劑。對子囊菌、擔(dān)子菌、半知菌等多種真菌有良好的活性。用于防治小麥銹病、銹桿病,蠶豆灰霉病,蘋果輪紋病和黑星病,棉花枯萎病、立枯病,油菜菌核病,水稻胡麻斑病、稻瘟病、紋枯病及某些作物白粉病等。一般以有效成分0.03%~0.12%噴霧,可有效防治白粉病。
生產(chǎn)方法 
制備方法一
α-正丁基苯乙腈的制備 將含量98%的2-苯基乙腈119.2g、氯丁烷185.2g、相轉(zhuǎn)移催化劑四丁基溴化銨1.61g混合后,在攪拌下于10min內(nèi)將160g50%的氫氧化鈉滴入,因反應(yīng)放熱,1h內(nèi)溫度升至88℃,開始回流,然后降溫至65℃,保溫反應(yīng)4.5g后,加水300mL,經(jīng)攪拌分層等后處理,得產(chǎn)物163.2g,收率85%,含量90.5%。據(jù)報(bào)道,若改用PTCA相轉(zhuǎn)移催化劑,并改變操作條件,開始回流后降溫至85℃反應(yīng)6~7h,產(chǎn)物含量達(dá)98%,收率88%,明顯高于文獻(xiàn)值。
1-氯-2-氰基-2-苯基己烷的制備 將含量98%的α-正丁基苯乙腈91g、二氯甲烷85g、四丁基溴化銨6.5g混合后,在20min內(nèi)滴入160g的50%氫氧化鈉溶液,反應(yīng)放熱,待升溫至65℃回流反應(yīng)4.5h,經(jīng)后處理得產(chǎn)物109.5g,含量96%,收率92%。
咪菌腈的合成 將50%氫氧化鈉87.6g、咪唑132g、二甲基亞砜200g混合后升溫至85℃,減壓抽去前餾分,當(dāng)反應(yīng)溫度達(dá)120℃時(shí),部分低沸物蒸出(約2h),再升溫至135℃,將109g 1-氯-2-氰基-2-苯基己烷在1h內(nèi)滴加完全,于135℃保溫反應(yīng)8h,經(jīng)后處理得含量60%咪菌腈黏狀液198g,收率99%。
制備方法二
2-苯基己腈與聚甲醛羥甲基化,得到的醇再轉(zhuǎn)化成甲基磺酸酯,最后與咪唑作用得咪菌腈。

安全信息

MSDS信息

2-正丁基-2-苯基-3-(1H-咪唑-1-基)丙腈 上下游產(chǎn)品信息

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