殺蟲(chóng)環(huán) 基本信息
| 中文名稱(chēng) | 殺蟲(chóng)環(huán) |
|---|---|
| 中文同義詞 | N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜己-5-胺草酸鹽;蟲(chóng)噻烷;甲硫環(huán);類(lèi)巴丹;殺蟲(chóng)環(huán);N,N-二甲基-1,2,3-三硫雜環(huán)己烷-5-胺;N,N-二甲基-1,2,3-三噻烷-5-胺 |
| 英文名稱(chēng) | Thiocyclam |
| 英文同義詞 | Eviseke;Sultamine;N,N-Dimethyl-1,2,3-trithian-5-amine;Thiocyclam;C11473;Thiocyclam 50% SP;hiocyclam;Thiocyclam in methanol |
| CAS號(hào) | 31895-21-3 |
| 分子式 | C5H11NS3 |
| 分子量 | 181.34 |
| EINECS號(hào) | 250-859-2 |
| 相關(guān)類(lèi)別 | 農(nóng)藥;殺蟲(chóng)（螨）劑;有機(jī)氮?dú)⑾x(chóng)劑;有機(jī)氯殺蟲(chóng)劑;殺蟲(chóng)劑;農(nóng)業(yè)殺蟲(chóng)原料;其他原料;農(nóng)藥-殺蟲(chóng)劑;農(nóng)藥中間體 |
| Mol文件 | 31895-21-3.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
殺蟲(chóng)環(huán) 性質(zhì)
| 沸點(diǎn) | 280.7±50.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.27±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 3 x 10-2 Pa (25 °C, est.) |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 7.0 (base) |
化學(xué)性質(zhì)
草酸鹽純品為白色結(jié)晶。m.p.125～128℃(分解）,蒸氣壓5.333×10-4Pa (20℃)。23℃時(shí)溶解度為：二甲基亞砜92g/L、甲醇17g/L、乙醇1.9g/L、乙腈1.2g/L、丙酮545mg/L、乙酸乙酯225mg/L、氯仿46mg/L、甲苯<10mg/L、水84g/L，不溶于乙醚、二甲苯、煤油。在酸性或避光條件下穩(wěn)定，40mg/L水溶液在常溫pH值3～5時(shí)半衰期為41d,pH值7～9時(shí)為11d。5mg/L水溶液在日光照射下1h分解率30%。用途
沙蠶毒素類(lèi)殺蟲(chóng)劑，具有觸殺、胃毒作用，有一定內(nèi)吸傳導(dǎo)作用，并有殺卵性能。本品對(duì)害蟲(chóng)毒效緩慢，殘效期短，對(duì)鱗翅目、鞘翅目害蟲(chóng)有良好防治效果。主要用于水稻害蟲(chóng)，一般用藥量5.3～7.5g有效成分/100m2，防治效果90%以上。如防治水稻二化螟、三化螟，用50%可溶性粉劑10.5～12g/100m2,采用對(duì)水潑燒或噴霧。防治稻縱卷葉螟、稻苞蟲(chóng)，也可用同量的藥劑潑燒。可與速效農(nóng)藥混用。蠶區(qū)慎用。生產(chǎn)方法
制備方法一2-N,N-二甲氨基-1-硫代磺酸基-3-硫代磺酸鈉基丙烷的制備 取7.7gN，N-二甲氨基-2，3-二氯內(nèi)胺的鹽酸鹽，21.7g硫代硫酸鈉，加入20mL水、20mL甲醇，于60℃反應(yīng)2h，蒸出甲醇和部分水，濾去析出之固體，母液放置后析出白色固體，反復(fù)處理母液，共收入15.4g硫代磺酸鹽，粗品收率98%，重結(jié)晶得無(wú)色晶體，m.p.142～143℃(分解）。
5-N，N-二甲氨基-1，2，3-三硫己環(huán)草酸鹽的制備 取9.99g磺酸鹽，加入100mL pH=8的緩沖溶液 （0.5mol磷酸二氫鈉和0.5mol磷酸二氫鉀）、48g氯化鈉、18mL氯仿。攪拌冷卻至-4℃，滴加7.6g硫化鈉在30mL水中的溶液，反應(yīng)30min。分出氯仿層，以2.7g草酸的醇溶液中和至pH值4。沉淀干燥后得產(chǎn)物7.8g，收率95%。重結(jié)晶后熔點(diǎn)131～132℃（分解）。
也可由殺蟲(chóng)雙與硫化堿反應(yīng)后，再與酸作用制得殺蟲(chóng)環(huán)。
制備方法二
瑞士Sandoz公司報(bào)道了由氯丙烯為起始原料，經(jīng)胺化、氯化制得3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷，再與硫代苯磺酸鈉反應(yīng)生成1，3-雙（苯基硫代磺?；?2-二甲氨基丙烷，然后與硫代鈉環(huán)化、草酸成鹽合成產(chǎn)品的方法。
制備方法三
日本武田化學(xué)工業(yè)公司1975年報(bào)道新的簡(jiǎn)單方法，即由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷直接與多硫化物（鈉）反應(yīng)而成。
制備方法四
Sandoz公司報(bào)道由3-N，N-二甲氨基-1，2-二氯丙烷出發(fā)，經(jīng)1，3-雙（芐硫基）-2-二甲氨基丙烷或1，3-雙（硫代乙?；?2-二甲氨基丙烷來(lái)制得1，3-二巰基-2-二甲氨基丙烷，后與二氯化硫反應(yīng)制得殺蟲(chóng)環(huán)，再與草酸作用生成殺蟲(chóng)環(huán)草酸鹽。