概述

吡啶甲酸是一類極為重要的吡啶含氧化合物，它們在醫(yī)藥、醫(yī)藥中間體、農業(yè)和日用化學品等領域均有著廣泛的用途[1]。6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸(英文名稱：2-Trifluoromethyl-6-pyridinecarboxylic acid)又名6-三氟甲基-2-吡啶甲酸、6-(三氟甲基)吡啶甲酸等，其分子式為C₇H₄F₃NO₂，分子量則為191.11。常溫常壓下，6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸可以穩(wěn)定存在，一般性狀為白色固體粉末。

制備方法

以2-溴基-6-(三氟甲基)-吡啶為起始原料溶于乙醚，氮氣氣氛下冷卻至-70℃；滴液漏斗正丁基鋰溶液，滴加完畢于-40℃下攪拌15分鐘；降低溫度至-70℃，并在CO₂氣體中起泡10分鐘；反應完畢恢復至室溫，添加水淬滅體系，乙醚、濃HCl、乙酸乙酯處理混合體系，合并有機層，處理即得6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸白色固體，產率約為35％[2]。

應用研究

在吡啶甲酸及其衍生物中，實際上關于6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸的應用研究報道并不多，因此我們要展開對該物質的研究，可從其結構類似物身上尋找靈感。

銥磷光材料因其具有發(fā)光效率高，熱穩(wěn)定性好，發(fā)光顏色易調控等優(yōu)點，成為目前綜合性能最優(yōu)異的有機電致發(fā)光材料。Ir(CN)₂(LX)型銥磷光配合物是最為重要的一類銥磷光發(fā)光材料，通過調控配體的化學結構，如引入供/吸電子基團，增大共軛程度等來達到改變發(fā)光顏色，發(fā)射波長和性能等目的。選用NO型的吡啶甲酸衍生物為輔助配體，通過不同性質的基團對其結構進行調控，分別以3-三氟甲基-2-吡啶甲酸(Tricid)和異喹啉-1-甲酸(Qicid)為輔助配體，以2-(2,4-二氟苯基)-5-甲基吡啶(Medfppy)為主配體，設計合成出兩種吡啶甲酸類銥磷光材料Ir1和Ir2。通過熱重分析測試材料的熱穩(wěn)定性，Ir1和Ir2的熱分解溫度分別為319℃和364℃，通過紫外-可見光譜和光致發(fā)光光譜研究該材料的光物理性能，Ir1和Ir2在二氯甲烷溶液中的最大發(fā)射波長分別為582 nm和607 nm。通過循環(huán)伏安法測試材料的電化學性質，并計算得到材料的HOMO-LUMO能級。研究結果表明，與吡啶甲酸(Pic)上引入吸電子基團相比，增大共軛程度對銥磷光材料的發(fā)射波長作用程度較大，增大共軛程度不僅使配合物的最大發(fā)射波長產生了紅移，還提高了材料的熱穩(wěn)定性，對設計新型的銥磷光材料具有一定的借鑒意義[3]。通過上述研究，選擇6-(三氟甲基)吡啶-2-甲酸為研究配體，通過相應的共軛修飾調控，或可實現新型磷光材料的制備。

參考文獻

[1]劉小華,杜曦,李賢均,等.吡啶甲酸的制備研究進展[J].化學研究與應用, 2003, 15(2):161-164.DOI:10.3969/j.issn.1004-1656.2003.02.006.

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN200480031179.1 

[3]陳祝安,張柯,黃光英,等.新型吡啶甲酸類銥磷光材料的合成,晶體結構及性能[J].材料導報, 2024, 38(S01):516-521.