概述
N-芐氧羰基-L-異亮氨酸(雙環(huán)己基)銨是?L-異亮氨酸的芐氧羰基（Cbz）保護(hù)形式與二環(huán)己胺（DCHA）形成的銨鹽，又名N-CBZ-L-異亮氨酸二環(huán)己銨鹽，縮略表達(dá)為Cbz-Ile-OH.DCHA。N-芐氧羰基-L-異亮氨酸(雙環(huán)己基)銨的分子式為C26H42N2O4，分子量為446.63，其核心實(shí)際上是L-異亮氨酸，屬于氨基酸衍生物，一般表現(xiàn)為灰白色至白色粉末。
合成工藝
要想合成N-芐氧羰基-L-異亮氨酸(雙環(huán)己基)銨，首要任務(wù)是合成N-芐氧羰基-L-異亮氨酸。通過(guò)查閱文獻(xiàn)可知，用L-丙氨酸和芐氧羰基氯（又稱氯甲酸芐酯）為主要原料可以制備芐氧羰基-L-丙氨酸[1]。用L-己氨酸和芐氧羰基氯可以合成N-芐氧羰基-L-己氨酸[2]。如此，N-芐氧羰基-L-異亮氨酸(雙環(huán)己基)銨的反應(yīng)前體N-芐氧羰基-L-異亮氨酸即可以L-異亮氨酸與芐氧羰基氯為原料通過(guò)合適的實(shí)驗(yàn)條件制備。然后，N-芐氧羰基-L-異亮氨酸與二環(huán)己胺反應(yīng)即可。其中L-異亮氨酸可以采用天然高分子絮凝劑殼聚糖對(duì)L-異亮氨酸發(fā)酵液進(jìn)行預(yù)處理、靜態(tài)吸附、離子交換樹(shù)脂提取得到，總提取率較高，符合工業(yè)需求[3]。
應(yīng)用
L-異亮氨酸作為必需氨基酸之一，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥，食品和飼料等領(lǐng)域[4]。N-芐氧羰基-L-異亮氨酸(雙環(huán)己基)銨作為一種具備特殊保護(hù)基團(tuán)的氨基酸衍生物，它的應(yīng)用其實(shí)并不廣泛，大多也是利用其芐氧羰基，亦或是構(gòu)建新型化合物，生化研究中應(yīng)用更為廣泛的還是其上游化合物L(fēng)-異亮氨酸。例如，單分散親水交聯(lián)聚甲基丙烯酸環(huán)氧丙酯-甲基丙烯酸乙二醇雙酯樹(shù)脂(PGMA/EDMA)和手性配體L-異亮氨酸反應(yīng)，再與銅離子進(jìn)行配位可以得到一種新型的L-異亮氨酸聚合物鍵合高效手性配體交換固定相。在流動(dòng)相為0.2mol/L NaAc+0.1mmol/L Cu(Ac)2水溶液和檢測(cè)波長(zhǎng)為254nm條件下，該固定相能夠拆分12種DL-氨基酸對(duì)映體，分離因子在1.23～2.33之間。
參考文獻(xiàn)
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[3]劉清華,張偉國(guó),錢(qián)和.離子交換法從發(fā)酵液中提取L-異亮氨酸[J].離子交換與吸附, 2003.DOI:CNKI:SUN:LJYX.0.2003-05-010.
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