2,2,2-三氯乙酰胺芐酯又稱芐基-2,2,2-三氯乙酰亞氨酸酯，是無(wú)色液體或固體，它具有辛辣的氣味。可溶于有機(jī)溶劑如乙醇和二甲基甲酰胺，但不溶于水。2,2,2-三氯乙酰胺芐酯主要用作有機(jī)合成中的保護(hù)基。也可用于合成氨基酸和肽類化合物，通過(guò)保護(hù)羥基或氨基官能團(tuán)，防止它們?cè)诜磻?yīng)中發(fā)生不必要的副反應(yīng)。

應(yīng)用

專利CN201610113931.1公開了一種耐高溫耐老化電纜護(hù)套材料，包括如下重量份數(shù)的成分：丁腈橡膠60-80份、甲基乙烯基硅橡膠25-35份、氧化鋅3-8份、硬脂酸鎂2-7份、二乙二醇單乙醚乙酸脂12-18份、2,2,2-三氯乙酰胺芐酯10-16份、乙氧酰胺苯甲酯11-18份、乙酰唑胺4-10份、氧化鋯鎂鋁3-7份、二氯二茂鋯4-7份、氫氯二茂鐵1-4份、甲羧除草醚10-15份、氫化棕櫚仁油12-18份。該電纜護(hù)套材料能在150℃的高溫中各項(xiàng)性能變化較小，耐老化能力強(qiáng)，性能穩(wěn)定[1]。

專利CN201710345475.8實(shí)施例3羥基的保護(hù)：向(1R,2S,5S)-2-正己基基-5-羥基環(huán)戊烷-1-甲酸乙酯3(1.5g,6.0mmol)的環(huán)已烷(40mL)和二氯甲烷(20mL)的溶液中加入新制備的2,2,2-三氯乙酰胺芐酯(BTCA)(1.8g,7.2mmol),向該溶液中緩慢加入三氟乙酸,室溫反應(yīng)12小時(shí)。反應(yīng)完畢后用飽和NaHCO3溶液淬滅,用乙醚萃取,合并有機(jī)相,無(wú)水硫酸鎂干燥。抽濾脫溶后,經(jīng)硅膠柱層析(石油醚:乙酸乙酯=20:1)得到無(wú)色液體1.8g,收率90%[2]。

專利CN201410810658.9實(shí)施例4將0.3236g(0.80mmol)化合物2-3置于10mL圓底燒瓶中與甲苯共沸除水,然后向圓底燒瓶中加入0.0093g(0.04mmol)CSA,抽真空換氬氣三次后,在氬氣保護(hù)下向圓底燒瓶中注入2mL無(wú)水二氯甲烷,在冰浴下緩慢滴加0.2mL(1.60mmol)原甲酸三乙酯,0℃反應(yīng)2小時(shí),用4mL二氯甲烷稀釋反應(yīng)液,將反應(yīng)液倒入飽和NaHCO3水溶液中,用二氯甲烷萃取水相,合并有機(jī)相,有機(jī)相依次經(jīng)無(wú)水MgSO4干燥、旋干后裝入10mL反應(yīng)瓶與甲苯共沸除水，然后加入0.0960g質(zhì)量分?jǐn)?shù)為60% NaH的礦物油粉末,抽真空換氬氣三次,在氬氣保護(hù)、0℃下滴加2mL無(wú)水DMF,滴加完30分鐘后,向反應(yīng)瓶中滴加0.3mL芐基溴,室溫反應(yīng)8小時(shí)，加入甲醇淬滅反應(yīng),將反應(yīng)液倒入水中,用乙醚萃取水相,合并有機(jī)相,有機(jī)相用無(wú)水MgSO4干燥,過(guò)濾,旋干濾液,加入0.3mL(1.60mmol)2,2,2-三氯乙酰胺芐酯,所得混合物與甲苯共沸除水,在氬氣保護(hù)下,向反應(yīng)瓶中注入2mL,無(wú)水二氯甲烷和2mL,無(wú)水環(huán)已烷,滴入8uL三氟甲磺酸三甲基硅脂(TMSOTf),室溫反應(yīng)10小時(shí),用三乙胺淬滅反應(yīng),將反應(yīng)液旋干,以石油醚與乙酸乙酯的體積比為5:1的混合液為淋洗劑進(jìn)行柱色譜分離,得到0.2868g化合物3-2,其收率為50%[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]蘇州科茂電子材料科技有限公司. 一種耐高溫耐老化電纜護(hù)套材料及其制備方法:CN201610113931.1[P]. 2016-06-01. 

[2]南開大學(xué). 3-烷基-2-乙氧羰基取代環(huán)狀共軛烯酮的不對(duì)稱催化氫化及其應(yīng)用:CN201710345475.8[P]. 2018-11-23.

[3]陜西師范大學(xué).一種1,5-烯炔醇類化合物及其合成方法和應(yīng)用:CN201410810658.9[P]. 2015-04-15.