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4-溴-2,1,3-苯并噻二唑的制備及其應用

2025/6/9 11:33:07 作者:南星

背景技術

苯并噻二唑(BTD)是一個強吸電子基團,具有芳香性,能很好的形成電子離域,苯并噻二唑及其衍生物由于其具有較強的吸電子性能、強光吸收和良好的光化學穩(wěn)定性,是一種很好的受體單元,具有很好的的化學和光物理性質(zhì)以及良好的光穩(wěn)定性。4-溴-2,1,3-苯并噻二唑是一種鹵代苯并噻二唑的衍生物,通過引入溴進而在有機反應中引入苯并噻二唑的官能團。苯并噻二唑及其衍生物結構是用于開發(fā)光致發(fā)光化合物的非常重要的一類受休單元,被經(jīng)常用于有機發(fā)光二極管、有機太陽能電池和有機場效應晶體管的分子構建。

4-溴-2,1,3-苯并噻二唑是一種白色結晶固體,它具有較強的臭味,可溶于許多有機溶劑,如二甲基亞砜和氯仿。除了在光學材料中廣泛應用,還可用于制造各種殺蟲劑,如溴硫威,這種農(nóng)藥對昆蟲具有高度毒力。

制備方法

S1:向100ml圓底燒瓶中加入化合物1(5g,46.2mmol),并溶解在50mL的CH2Cl2中,然后逐滴向反應體系中加入三乙胺(5.37mL,184.8mmol),使化合物1溶液去質(zhì)子化。將新蒸餾的SOCl2(6.5mL,92.4mmo1)緩慢滴加到反應休系中,并在40℃下回流6小時,待反應完全后加入HCl(2M)水溶液50ml淬滅,用二氯甲烷萃取有機相(3X20ml),無水Na2SO4干燥,抽濾,真空濃縮。粗產(chǎn)物經(jīng)水蒸氣蒸餾法提純,得到白色結晶固體5.5g,產(chǎn)率為87%。

S2:向100m:l圓底燒瓶中加入化合物2(6g,44mmol)和40ml HBr得到反應溶液,將3.4mL Br2(10.4g,65mmol)緩慢滴加到10mL HBr中,然后將其逐滴添加到反應溶液中。將混合物在120℃的條件下攪拌回流6小時至有橙色沉淀析出。在反應恢復室溫后,加入飽和Na2SO3水溶液,并過濾沉淀,將沉淀物在己烷中重結晶得到針狀晶體為4-溴-2,1,3-苯并噻二唑3.12g,產(chǎn)率為36%。

4-溴-2,1,3-苯并噻二唑的制備路線

應用

實施例4:熒光分子BTD-OH的合成,向100mL兩口圓底燒瓶中加入4-溴-2,1,3-苯并噻二唑(0.5g,2.32mmL),化合物5(0.479g,3.48mmL),K3PO3(0.738g,3.48mmL),Pgp(ph3)4(0.00325g,0.0464mmL),充入氮氣保護,之后用注射器向休系中加入EtOH/H2O(v/v=3/1)10mL,在氮氣氣氛下100℃反應3h。待反應完成之后將體系冷卻至室溫,然后倒入20mL水中猝滅,用EA萃取三次(30mLX3),收集有機相,旋干溶劑,然后用柱層析純化(PE/EA,v/v=4/1),得到黃色固體0.072g,產(chǎn)率為80%。

4-溴-2,1,3-苯并噻二唑的反應式

參考文獻

[1]西北師范大學. 具有溶劑致色效應的BTD類熒光小分子化合物:CN202410171747.7[P]. 2024-06-04.

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