3,3' - 二硫代雙(丙酰肼)是白色結(jié)晶性固體。它可以溶解在水、醇類和其他極性溶劑中，可作為硫化促進(jìn)劑，用于橡膠制品的硫化反應(yīng)，促進(jìn)橡膠的交聯(lián)和硫化過(guò)程。它在有機(jī)合成中可用作交聯(lián)劑和配體。
合成方法
將3,3'-二硫代二丙酸（10g,47.6mmol）、乙醇（22.1g,480mmol）和對(duì)甲苯磺酸（0.4g,2.1mmol）溶于甲苯（30ml）中。用Dean-Stark捕集器回流攪拌反應(yīng)混合物24h，反應(yīng)混合物用NaHCO3溶液和水洗滌至pH7得到產(chǎn)物二硫代二丙酸二乙酯。將二硫代二丙酸二乙酯（10g,37.5mmol）和肼（12g,240mmol）溶于乙醇（20mL）中，85℃攪拌5 h，制得3,3' - 二硫代雙(丙酰肼)。粗產(chǎn)物經(jīng)乙醇-水溶液（5% v/v）重結(jié)晶三次，得到純的3,3' - 二硫代雙(丙酰肼)。產(chǎn)率：70%，m.p.131-132°C。1HNMR(DMSO-d6,δppm): 2.53(t,-SCH2CH2), 2.85(t,-SCH2CH2),4.2(s,-nh2), 9.1(s,-nh-)[1]。
應(yīng)用研究
1、邱明月等人以3,3' - 二硫代雙(丙酰肼)和對(duì)苯二甲醛為組裝基元,通過(guò)動(dòng)態(tài)共價(jià)鍵采用界面組裝法在常溫常壓下溫和構(gòu)筑了具有豐富CO2吸附位點(diǎn)的介孔超分子聚合物PDP。利用動(dòng)態(tài)共價(jià)鍵的動(dòng)態(tài)可逆性,通過(guò)合成后修飾法將兩種具有豐富氨基位點(diǎn)的化合物(聚乙烯亞胺及四乙烯五胺)組裝于PDP結(jié)構(gòu)上,構(gòu)建了兩種氨基功能化超分子聚合物材料PDPP和PDPT。相較于PDP,修飾后超分子聚合物CO2吸附性能有了極大提升,PDPT在80℃下CO2吸附量可達(dá)27.79cm3/g，動(dòng)態(tài)亞胺組裝策略具有制備條件溫和、結(jié)構(gòu)功能可控等特性，為開(kāi)發(fā)CO2高吸附性能材料提供了全新思路[2]。
2、目前，研究者已經(jīng)開(kāi)發(fā)了幾種特異性靶向賴氨酸的交聯(lián)劑用于表征蛋白質(zhì)和蛋白質(zhì)復(fù)合物，而特異性交聯(lián)酸性氨基酸的(谷氨酸和天冬氨酸)的交聯(lián)劑開(kāi)發(fā)較少。因此，崔利利首次提出一種新型的、電化學(xué)可裂解的、特異性識(shí)別酸性氨基酸的交聯(lián)劑，即3,3' - 二硫代雙(丙酰肼)(DPD)。蛋白質(zhì)經(jīng)交聯(lián)劑的化學(xué)交聯(lián)后，進(jìn)行電化學(xué)還原，隨后通過(guò)高效液相色譜質(zhì)譜進(jìn)行表征。在電化學(xué)裂解前后，均能產(chǎn)生特征肽段，通過(guò)還原前后固定的質(zhì)量差值和MS碎裂，極大減少了數(shù)據(jù)庫(kù)搜索交聯(lián)產(chǎn)物的困難，有利于快速測(cè)定交聯(lián)位點(diǎn)。同時(shí)也表明即便使用分辨率較低的質(zhì)譜儀也能準(zhǔn)確地表征所分析的蛋白質(zhì)[3]。
參考文獻(xiàn)
[1]Cui, N., Qian, J., Xu, W., Xu, M., Zhao, N., Liu, T., & Wang, H. (2016). Preparation, characterization, and biocompatibility evaluation of poly( N -acryloyl- l -lysine)/hyaluronic acid interpenetrating network hydrogels. Carbohydrate Polymers, 136, 1017–1026. doi:10.1016/j.carbpol.2015.09.095.
[2]邱明月,李東娜,劉書磊,等. 氨基功能化介孔超分子聚合物的溫和構(gòu)筑及其CO2吸附性能[J]. 化工進(jìn)展,2022,41(10):5510-5517. DOI:10.16085/j.issn.1000-6613.2021-2535.
[3]崔利利. 鑒定蛋白質(zhì)/多肽結(jié)構(gòu)的新型電化學(xué)-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)的開(kāi)發(fā)[D]. 吉林:吉林大學(xué),2021.