2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿幔爻合聻榘咨令惏咨腆w粉末，具有顯著的酸性和較好的化學(xué)穩(wěn)定性，它難溶于水但是可溶于二甲基亞砜和醇類有機(jī)溶劑。2-甲氧基-5-甲磺酰基苯甲酸是一種多取代的苯甲酸衍生物，主要用作醫(yī)藥化學(xué)中間體，該物質(zhì)是藥物分子泰必利的關(guān)鍵合成原料，在泰必利的工業(yè)生產(chǎn)領(lǐng)域中有較好的應(yīng)用。

理化性質(zhì)

2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿峤Y(jié)構(gòu)中的羧酸單元可在濃硫酸的催化作用下和甲醇或者乙醇等醇類物質(zhì)發(fā)生酯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酯類衍生物。2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿峥稍诙葋嗧康淖饔孟掳l(fā)生酰氯化反應(yīng)得到相應(yīng)的酰氯衍生物，后者可與多種親核試劑發(fā)生縮合反應(yīng)。2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿峥赏ㄟ^和有機(jī)胺類物質(zhì)的縮合反應(yīng)應(yīng)用于藥物分子泰必利的制備，該藥物分子主要用于舞蹈癥、抽動(dòng)-穢語綜合征及老年性精神病，亦可用于頭痛、痛性痙攣、神經(jīng)肌肉痛及乙醇中毒等。

制備方法

2-甲氧基苯甲酸經(jīng)氯磺化反應(yīng)生成2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿?Ⅲ)，化合物Ⅲ2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿嵊脕喠蛩徕c在碳酸氫鈉存在下進(jìn)行還原反應(yīng)，得2-甲氧基-5-亞磺酸苯甲酸二鈉鹽(Ⅳ)，Ⅳ直接用硫酸二甲酯甲基化、酸析而得產(chǎn)物Ⅱ，收率以2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿嵊?jì)約70%。[1]

酰氯化反應(yīng)

圖1 2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿岬孽Ｂ然磻?yīng)

在一個(gè)干燥的反應(yīng)燒瓶中將2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿幔?91毫克）溶解于二氯亞砜（15毫升）中，然后將所得的反應(yīng)混合物在55°C下加熱反應(yīng)大約1小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后將所得的反應(yīng)混合物冷卻至室溫，在真空下濃縮混合物即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子酰氯衍生物。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 段永熙,吳達(dá)俊,趙錫炎.泰必利中間體-2-甲氧基-5-甲磺?；郊姿岬男潞铣煞╗J].華東化工學(xué)院學(xué)報(bào), 1987(03):19-23.

[2] Lovering, Frank; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2018), 145, 606-621.