1,9-壬二胺，英文名為1,9-Diaminonane，常溫常壓下為低熔點固體，具有顯著的堿性和特殊的胺臭味，可與大部分酸性物質(zhì)例如鹽酸等發(fā)生中和反應(yīng)得到相應(yīng)的有機胺鹽酸鹽，它不溶于水但是可溶于大部分有機溶劑。1,9-壬二胺是一種烷基二胺類物質(zhì)，常用作有機合成領(lǐng)域中的縛酸劑和高分子聚合物的制備原料，例如有研究報道該物質(zhì)可用于新型耐熱性聚酰胺樹脂的工業(yè)合成。

制備方法

1,9-壬二胺的生產(chǎn)首先要準(zhǔn)備原料，通常情況下使用壬酸和氨水，其中壬酸是通過長鏈脂肪酸的加氫反應(yīng)得到的。制備1,9-壬二胺的關(guān)鍵步驟之一是氨解反應(yīng)，在這個反應(yīng)中壬酸和氨水在高溫高壓下反應(yīng)生成1,9-壬二胺和其他副產(chǎn)物。另一個關(guān)鍵步驟是堿性水解，在這個反應(yīng)中1,9-壬二胺被加入到稀堿液中進(jìn)行水解形成壬二酸鈉鹽。這個反應(yīng)是為了去除副產(chǎn)物和雜質(zhì)，并最終得到純凈的1,9-壬二胺。

特性

1,9-壬二胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元具有多樣的化學(xué)反應(yīng)活性，它具有顯著的親核性，可與多種親電試劑例如二鹵代烷烴類物質(zhì)發(fā)生聚合反應(yīng)。1,9-壬二胺結(jié)構(gòu)中的氨基單元也可與有機醛類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應(yīng)得到相應(yīng)的亞胺衍生物，該類反應(yīng)可用于高分子聚合物的制備。

縮合反應(yīng)

圖1 1,9-壬二胺的縮合反應(yīng)

將3,5 -二氟金剛烷-1-異氰酸酯（0.2 g）溶解在5ml無水乙醚中，往上述反應(yīng)混合物中緩慢地加入0.074 g1,9-壬二胺和0.15 mL三乙胺。將所得的反應(yīng)混合物在室溫下攪拌反應(yīng)大約12小時。反應(yīng)結(jié)束后用5ml 1n HCl水溶液處理混合物，并將其在室溫下攪拌反應(yīng)大約1小時。反應(yīng)結(jié)束后將反應(yīng)混合物在真空下進(jìn)行濃縮處理以過濾固體并將其用水清洗。所得的固體產(chǎn)物分子用乙醇進(jìn)行重結(jié)晶提純即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[1]

參考文獻(xiàn)

[1] Gladkikh, B. P.; et al, Russian Journal of Organic Chemistry (2024), 60(6), 1066-1073.