簡(jiǎn)述
3-溴-2-氟苯甲醇的英文名稱為(3-bromo-2-fluorophenyl)methanol,分子式為C7H6BrFO,分子量為205.02,純凈物質(zhì)常表現(xiàn)為無(wú)色透明液體。從一般有機(jī)合成的角度分析,3-溴-2-氟苯甲醇可以3-溴-2-氟苯甲醛為原料通過(guò)還原反應(yīng)得到。
具體地,我們可以根據(jù)文獻(xiàn)調(diào)研得出以下3-溴-2-氟苯甲醇的潛在合成路徑:在合適的反應(yīng)容器中,將3-溴-2-氟苯甲醛溶解于乙醇、甲醇等醇類溶劑中,加入適量的硼氫化鈉或硼氫化鉀作為還原劑。在室溫下攪拌反應(yīng)一段時(shí)間,醛基被還原為羥基,即可生成3-溴-2-氟苯甲醇。反應(yīng)完成后,經(jīng)過(guò)過(guò)濾、濃縮、柱層析等分離純化手段,得到目標(biāo)產(chǎn)物。
物化性質(zhì)
密度: 1.658g/cm3
沸點(diǎn): 263.232℃ at 760 mmHg
閃點(diǎn): 112.999℃
折射率: 1.567
應(yīng)用研究
綜合文獻(xiàn)調(diào)研,關(guān)于3-溴-2-氟苯甲醇的研究較少,根據(jù)同類化合物之間存在一定的通性,我們可將應(yīng)用研究的范圍擴(kuò)大至整個(gè)鹵代苯甲醇領(lǐng)域。
例如,有機(jī)合成領(lǐng)域聯(lián)芳基苯并咪唑類化合物的合成。以1,2-二胺芳烴,鹵代苯甲醇,芳基硼酸,Pd/C催化劑和堿為合成原料,加經(jīng)系列反應(yīng)步驟即得到聯(lián)芳基苯并咪唑類化合物。具體地,利用商品可得的Pd/C催化劑,在水相中催化1,2-二胺芳烴,鹵代苯甲醇和芳基硼酸的三組分反應(yīng)可以一步生成聯(lián)芳基苯并咪唑類化合物,為合成具有生物活性的取代苯并咪唑類衍生物提供了一個(gè)實(shí)用的方法。該方法操作簡(jiǎn)單,催化劑可回收,經(jīng)濟(jì)環(huán)保,反應(yīng)底物便宜范圍廣,產(chǎn)率高,具有重要的應(yīng)用價(jià)值[1]。3-溴-2-氟苯甲醇作為一種同時(shí)具有溴原子、氟原子的鹵代苯甲醇,可作為反應(yīng)原料進(jìn)行相應(yīng)的聯(lián)芳基苯并咪唑類化合物的合成。
在農(nóng)藥研發(fā)中,含氟芐醇這類合成砌塊非常重要。比如科學(xué)家們創(chuàng)新了一種“不對(duì)稱合成”技術(shù):通過(guò)特殊的手性誘導(dǎo)劑可以精準(zhǔn)合成擬除蟲(chóng)菊酯的核心結(jié)構(gòu)物質(zhì)——手性羧酸。接著,把手性羧酸和天然植物精油、氰醇衍生物、含氟芐醇等活性分子進(jìn)行組合,就能造出新一代擬除蟲(chóng)菊酯殺蟲(chóng)劑。這類化合物可以實(shí)現(xiàn)農(nóng)作物保護(hù)和家庭衛(wèi)生的雙重護(hù)衛(wèi)。既能剿滅田里的棉花殺手棉鈴蟲(chóng)、啃菜葉的小菜蛾,還能對(duì)付蚜蟲(chóng)、甜菜夜蛾這些讓農(nóng)民頭疼的害蟲(chóng)。還可對(duì)生活中常見(jiàn)的像蒼蠅、蚊子進(jìn)行打擊消滅[2]。依據(jù)成熟的工藝路線,以3-溴-2-氟苯甲醇為原料可進(jìn)行新的擬除蟲(chóng)菊酯類化合物的合成研究。
參考文獻(xiàn)
[1]李紅梅,徐晨,王志強(qiáng),等.聯(lián)芳基苯并咪唑類化合物的合成方法:CN201510515687.7[P].
[2]曹秀芳,李皇勇,韓勰,等.一種擬除蟲(chóng)菊酯化合物及其制備方法與應(yīng)用:CN201310195522.7[P].CN103319343A.