簡述
腈類化合物是一類非常重要的有機合成中間體，廣泛存在于天然產物，藥物分子以及功能材料中，是一類重要的結構單元[1]。5-溴-2-羥基苯甲腈（5-bromo-2-hydroxybenzonitrile）是一種分子式為C7H4BrNO，分子量為198.0168的化學物質，在氰基存在的情況下，結構中同時含有溴原子與羥基，具有多種可選擇的反應位點。5-溴-2-羥基苯甲腈常溫常壓下可以穩(wěn)定存在，性狀根據合成工藝與反應條件的不同表現(xiàn)為白色至淡黃色固體粉末。實驗測得該化合物的部分物性數(shù)據如下：密度為1.794 g/cm3，熔點為160 °C，沸點為282.8 °C at 760 mmHg，閃點則為124.83 ℃。
合成探索
鄰羥基苯甲腈是一種重要的化工中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、農藥、染料、高分子合成等工業(yè)生產中。實驗研究了水楊酰胺和光氣在甲苯溶液中合成鄰羥基苯甲腈的反應，得出最佳反應條件為n(水楊酰胺)∶n(光氣)=1∶1.2、反應溫度90～100℃、反應時間5 h。經溶劑甲苯回收后，將鄰羥基苯甲腈重結晶提純，產品質量分數(shù)為95.1%，收率達92.3%[2]。從結構的角度分析，羥基的存在使苯環(huán)上的電子云密度情況發(fā)生改變，如何使溴原子取代5號位的氫原子是5-溴-2-羥基苯甲腈的合成探索中需要深入考慮的問題。
有關研究
分析檢測領域報道了一種涉及痕量有害物質分析檢測方法，具體涉及到一種測定江水中痕量3-氟-4-羥基苯腈，3-氯-5-羥基苯甲腈和5-溴-2-羥基苯甲腈的氣相色譜質譜聯(lián)用法。針對當前缺乏江水中三種目標化合物檢測標準和方法的不足，本發(fā)明開發(fā)的實用檢測方法步驟包括以新型苯磺酸根鎂鋁型水滑石焙燒產物吸附劑富集飲用水中目標化合物，以鹽酸溶解吸附劑實現(xiàn)目標物完全洗脫，以小劑量有機溶劑對化合物進行高效萃取，并在衍生后以氣相色譜質譜聯(lián)用法快速分析測定。本方法所采用的新型吸附劑采用分散固相萃取的方式實現(xiàn)對目標物的快速高效吸附，應用酸溶解吸附劑可實現(xiàn)目標物完全脫吸附，僅適用少量的有機溶劑萃取具有顯著的安全，環(huán)保優(yōu)點和經濟優(yōu)勢[3]。
參考文獻
[1]陶連芝,張敏,王民.溴化銅促進的苯甲腈衍生物的合成[C]//中國化學會第九屆全國有機化學學術會議.0.
[2]何偉明,郭嘉昒,周艷明.光氣法合成鄰羥基苯甲腈研究[J].上?；?2012,37(06):10-12.DOI:10.16759/j.cnki.issn.1004-017x.2012.06.013.
[3]丁立平,張睿,黃菁菁,等.一種測定江水中三種痕量單鹵代羥基苯腈的氣相色譜-質譜聯(lián)用法:CN201810944735.8[P].CN109212110A.