3-(3-羥基苯基)丙酸,常溫常壓下為淺米色至淺棕色固體粉末,具有顯著的酸性和較好的化學穩(wěn)定性。3-(3-羥基苯基)丙酸是一種苯丙酸類物質(zhì),它是一種血管內(nèi)皮依賴性一氧化氮 (NO) 釋放促進劑和內(nèi)皮型一氧化氮合酶 (eNOS) 激活劑,在生物醫(yī)學基礎研究領域中有一定的應用。
生物活性
3-(3-羥基苯基)丙酸是一種血管內(nèi)皮依賴性一氧化氮 (NO) 釋放促進劑和內(nèi)皮型一氧化氮合酶(eNOS)激活劑。3-(3-Hydroxyphenyl)propionic acid 激活eNOS介導血管平滑肌松弛,并增強內(nèi)皮細胞 NO 合成,誘導血管舒張,降低外周血管阻力。3-(3-羥基苯基)丙酸在自發(fā)性高血壓大鼠(SHR)中可劑量依賴性降低收縮壓和舒張壓,且不影響心臟收縮力或心率。3-(3-羥基苯基)丙酸具有抗高血壓和血管保護作用,可用于心血管疾病防治的研究。該物質(zhì)在大鼠胸主動脈環(huán)張力實驗中顯示,能劑量依賴性舒張去甲腎上腺素預收縮的血管環(huán),內(nèi)皮完整時效果顯著 (EC50=0.1 μM),內(nèi)皮去除后舒張作用減弱,且可被 NO 合酶抑制劑L-NAME (HY-18729A) 完全阻斷。3-(3-羥基苯基)丙酸是攝入的咖啡酸的主要代謝產(chǎn)物之一,也是結(jié)腸菌群降解原花青素(巧克力中存在的最豐富的多酚)的酚類降解產(chǎn)物。該物質(zhì)被懷疑具有抗氧化劑特性,并可在腸Caco-2細胞單層中被單羧酸轉(zhuǎn)運蛋白(MCT)主動吸收。
制備方法
圖1 3-(3-羥基苯基)丙酸的制備方法
將羥基肉桂酸溶解于5ml水和5ml MeOH中,然后往上述反應混合物中緩慢地加入5%活性炭上的鈀。將懸浮液加氫反應大約4h(直至無氫氣消耗)。反應結(jié)束后將反應混合物在真空下進行過濾處理。然后蒸發(fā)有機溶劑,所得的剩余物在真空(0.01毫巴)下干燥過夜即可得到目標產(chǎn)物分子3-(3-羥基苯基)丙酸。[1]
參考文獻
[1] Fumeaux, Rene; et al, Organic & Biomolecular Chemistry (2010), 8(22), 5199-5211.