簡(jiǎn)介

1H-苯并咪唑-5-醇（1H-Benzimidazol-5-ol）是一種苯并咪唑類(lèi)雜環(huán)化合物，分子式C?H?N?O。其結(jié)構(gòu)由苯環(huán)與咪唑環(huán)并合而成，5號(hào)位含羥基（-OH）。常溫下為白色至淺黃色結(jié)晶性粉末，微溶于冷水，可溶于熱水、乙醇及堿性溶液。羥基賦予其弱酸性，能與金屬離子配位或參與酯化、醚化等反應(yīng)。

1H-苯并咪唑-5-醇的性狀

合成方法

方法一：向裝有頂置攪拌器、回流冷凝器和溫度探頭的250 mL四頸圓底燒瓶中裝入6-（2,4-二甲氧基苯甲?；┍讲⒍溥拎?2-酮（1）（10.0 g，32.22 mmol）、溴化吡啶鎓（21 g，128.88 mmol）和環(huán)丁砜（20 mL）。將混合物加熱至150-160°C，并在此溫度下攪拌18小時(shí)。然后將反應(yīng)混合物冷卻至~80°C，在約20分鐘內(nèi)加入60mL水，同時(shí)將批料溫度保持在70-80°C。（在加水過(guò)程中，產(chǎn)物開(kāi)始從溶液中沉淀出來(lái)。）將所得漿料進(jìn)一步冷卻至0°C，攪拌1小時(shí)，然后通過(guò)燒結(jié)玻璃過(guò)濾器過(guò)濾。將濕餅用水（240 mL）洗滌兩次，然后在50°C下在全真空下干燥過(guò)夜，得到所需的黃色晶體產(chǎn)物2（8.9 g，98%收率）1H-苯并咪唑-5-醇[1]。

方法啊二：1H-苯并咪唑-5-醇將5-甲氧基苯并咪唑（500mg，3.374mmol）在48%氫溴酸（10mL）中的溶液回流2小時(shí)。將反應(yīng)冷卻至室溫，在真空下通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，殘余物與甲苯（50mL）共沸，得到棕褐色固體的標(biāo)題化合物（701mg，96%）1H-苯并咪唑-5-醇，產(chǎn)率（701mg，96%）[2]。

方法三：向40 mL玻璃小瓶中裝入鄰硝基苯胺（0.138 g，1.00 mmol）、325目鐵粉（0.558 g，10.0 mmol）、NH4Cl（0.535 g，10.0毫摩爾）和磁力攪拌棒。加入2-PrOH（5.0 mL）和甲酸（5.0 mL）。用聚四氟乙烯內(nèi)襯蓋密封反應(yīng)瓶。在80°C下攪拌反應(yīng)混合物1小時(shí)。用2-PrOH（10mL）稀釋反應(yīng)混合物，過(guò)濾以去除不溶性物質(zhì)。將濾液濃縮至干。將所得殘余物在CH2Cl2（20mL）和（5mL）飽和NaHCO3水溶液之間分配。用額外的CH2Cl2（5 x 20 mL）提取水層。用MgSO4干燥合并的有機(jī)提取物，過(guò)濾并濃縮得到標(biāo)題化合物1H-苯并咪唑-5-醇[3]。

參考文獻(xiàn)

[1]Abbott Laboratories. Preparation of naphthyridines and pyridopyrimidines as antiviral compounds for treatment of HCV infections. World Intellectual Property Organization, WO2007076034 A2 2007-07-05.

[2]Srivastava, Amit; et al. Highly efficient and scalable process for demethylation of 6-(2,4-dimethoxybenzoyl)chromen-2-one and other aryl methyl ethers. Synthetic Communications (2010), 40(12), 1765-1771.

[3]Hanan, Emily J.; et al. Mild and general one-pot reduction and cyclization of aromatic and heteroaromatic 2-nitroamines to bicyclic 2H-imidazoles. Synlett (2010), (18), 2759-2764.