3,4,6-三氯噠嗪，英文名為3,4,6-Trichloropyridazine，具有一定的堿性可與常見(jiàn)的酸性物質(zhì)等發(fā)生酸堿中和反應(yīng)。3,4,6-三氯噠嗪是一種鹵代噠嗪類化合物，可由順丁烯二酸酐和水合肼通過(guò)加成縮合反應(yīng)制備得到，該物質(zhì)主要用作農(nóng)藥分子中間體，在噠嗪類農(nóng)藥分子的合成領(lǐng)域中有一定的應(yīng)用。

圖1 3,4,6-三氯噠嗪的性狀圖

制備方法

有研究報(bào)道了一種3,4,6-三氯噠嗪的制備方法，步驟一：以順丁烯二酸酐為原料，加水溶解后與液氯反應(yīng)，反應(yīng)后冷卻，結(jié)晶，離心干燥得到氯代順酐。步驟二：水合肼溶液在20℃以下滴加30%鹽酸至pH值6.5，并加入氯代順酐進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)后冷卻結(jié)晶，干燥得4-氯二羥基噠嗪。步驟三：將4-氯二羥基噠嗪與氧氯化磷反應(yīng)，并添加催化劑得氯化油。步驟四：將氯化油抽入高位槽中與20%的氨水并立滴入冰解釜，并開(kāi)啟攪拌，滴加20%的氨水，以pH值7為終點(diǎn)，然后放入結(jié)晶槽，自然冷卻結(jié)成黑色固體結(jié)晶出3,4,6-三氯噠嗪粗品。步驟五：將3,4,6-三氯噠嗪粗品投入蒸餾釜中，用升華法減壓蒸餾得精品3,4,6-三氯噠嗪。該合成方法的工藝過(guò)程簡(jiǎn)單，生產(chǎn)率高，成本低，不產(chǎn)生對(duì)人體有害氣體，產(chǎn)品純度在99%以上。[1]

胺化反應(yīng)

有研究人員從實(shí)驗(yàn)和理論上研究3,4,6-三氯噠嗪的胺化反應(yīng)，方法：通過(guò)對(duì)胺化產(chǎn)物催化氫化脫氯和對(duì)脫氯產(chǎn)物的核磁共振氫譜耦合情況分析，以及三氯噠嗪和胺類分子反應(yīng)的研究,確定了3,4,6-三氯噠嗪胺化反應(yīng)的位點(diǎn)。結(jié)果和結(jié)論：闡明了3,4,6-三氯噠嗪胺化反應(yīng)發(fā)生在4位而不是在3,6位的原因，即三氯噠嗪1,2位的高負(fù)電勢(shì)區(qū)與胺化試劑帶負(fù)電的氮原子有強(qiáng)的靜電排斥作用，阻止了胺化試劑在3,6位的進(jìn)攻，進(jìn)一步的分子軌道相互作用分析也證明胺化反應(yīng)主要發(fā)生在C4位。[2]

參考文獻(xiàn)

[1] 施鷹,施祖德.3,4,6-三氯噠嗪的制備方法:CN201010139022.8[P].

[2] 鄭志兵,米春來(lái),胡遠(yuǎn)東等. 3,4,6-三氯噠嗪的胺化研究[J].軍事醫(yī)學(xué)科學(xué)院院刊, 2005, 29(3):3.