簡述
環(huán)己基硼酸的化學(xué)式為C6H13BO2，分子量為127.98，烷基硼酸的一種，一般情況下性狀為白色粉末，常溫常壓下可以穩(wěn)定存在。實驗測定，環(huán)己基硼酸的熔點約為122-123℃。 關(guān)于該物質(zhì)的制備，從普適性的角度來說，以小分子烷基溴為原料，在氮氣保護下，通過格氏反應(yīng)可以合成小分子烷基硼酸。考察了溫度、反應(yīng)時間和物料配比等因素對收率的影響，優(yōu)化合成條件為: n(烷基溴) : n(硼酸三甲酯) =1∶1.5， 反應(yīng)溫度為- 20~-30℃，反應(yīng)時間 140 min，總收率 39.5~75.6%[1]。以上述方法為實驗?zāi)０?，可進一步對環(huán)己基硼酸的合成展開探究。
應(yīng)用
有機硼化合物（如環(huán)己基硼酸）在有機合成，催化，藥物發(fā)現(xiàn)及材料科學(xué)等眾多領(lǐng)域中都有著廣泛的應(yīng)用。特別是近年來，材料化學(xué)家們發(fā)現(xiàn)有機硼化合物還可以作為共軛材料，共價有機框架和水凝膠的非常理想的組分或者前體。有機硼酸及其衍生物是有機硼化合物的重要組成部分，它們被廣泛應(yīng)用于過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)中[2]。此外，在藥物合成領(lǐng)域中，環(huán)己基硼酸等硼酸類化合物還是常見的原料、中間體或活性產(chǎn)物。
分析測定
環(huán)己基硼酸是重要的化學(xué)藥物合成原料，其質(zhì)量直接影響到后續(xù)化學(xué)合成品的質(zhì)量，所以檢測其含量并對其進行質(zhì)量控制具有非常重要的意義。由于環(huán)己基硼酸無發(fā)色基團，故無法通過高效液相色譜檢測。而兩個硼酸羥基的酸性極弱，也無法實現(xiàn)化學(xué)滴定，即使甲醇鈉也不能滴定，目前也沒有成熟的氣相含量控制方法對其進行檢測。文獻提供了一種通用的硼酸類化合物含量的測定方法，具體地，通過滴定硼酸類化合物與低級醇反應(yīng)生成的水，使硼酸與低級醇的可逆反應(yīng)向正方向定量進行，進而通過滴定生成水的含量，得出硼酸類化合物的含量。該方法可檢測硼替佐米聚合度，環(huán)己基硼酸含量等，通用性好，操作簡單，方便快速，結(jié)果可靠，成本低廉，為硼酸類產(chǎn)品的質(zhì)量控制提供了依據(jù),從而保證藥品的質(zhì)量[3]。
參考文獻
[1]王建文,武生喜,董兆恒,et al.烷基苯硼酸類化合物脫除硼酸基的方法:CN200710017261.4[P].CN101016221.
[2]余意,葉克印.電化學(xué)還原烷基鹵化物制備烷基硼酸酯[J].有機化學(xué), 2021, 41(11):2.DOI:10.6023/cjoc202100085.
[3]雍春.硼酸類化合物含量的測定方法及應(yīng)用:CN201910011063.X[P].CN109470815A.