簡述
Z-谷安酸叔丁基酯別名N-芐氧羰基-L-谷氨酸1-叔丁酯，N-CBZ-L-谷氨酸-1-叔丁酯等，是一種化學(xué)式為C17H23NO6，分子量為337.37的氨基酸衍生物。常溫常壓下，Z-谷安酸叔丁基酯表現(xiàn)為白色粉末，可溶于氯仿、二氯甲烷、二甲亞砜等有機溶劑。
應(yīng)用研究
Z-谷安酸叔丁基酯作為谷氨酸酯化產(chǎn)物，關(guān)于它的應(yīng)用見于文獻報道的比較少，應(yīng)用較為廣泛的還是其上游化合物N-芐氧羰基-L-谷氨酸。例如，在一般化學(xué)研究中，為了提高316不銹鋼在酸性介質(zhì)中的耐蝕性能，以浸泡法在其表面制備谷氨酸及衍生物的自組裝膜。通過電化學(xué)阻抗譜，極化曲線，量子化學(xué)和分子動力學(xué)技術(shù)，實驗研究了L-谷氨酸，N-芐氧羰基-L-谷氨酸，蝶酰谷氨酸對316不銹鋼不同自組裝時間后在0.5mol/LHCl溶液中的緩蝕性能。結(jié)果表明，3種谷氨酸及其衍生物均為陽極型緩蝕劑，對316不銹鋼具有較好的緩蝕作用。隨著組裝時間的延長，自組裝膜的緩蝕效率相應(yīng)增強，其原因是谷氨酸的EHOMO越高，△E越低，自組裝分子成鍵的能力越強，分子中的N原子，O原子與Fe原子形成化學(xué)鍵，發(fā)生了化學(xué)吸附。3種谷氨酸及其衍生物的緩蝕能力大小順序為蝶酰谷氨酸＞N-芐氧羰基-L-谷氨酸＞L-谷氨酸[1]。
在藥物研究領(lǐng)域，吡咯并[2,3-d]嘧啶類葉酸拮抗劑Alimta是一種多靶向的抗癌藥物，它能抑制至少五種葉酸依賴性酶：胸苷合成酶(TS)、二氫葉酸還原酶(DHFR)、葉酰多聚谷氨酸合成酶(FPGS)、甘氨酰胺核糖核苷酸轉(zhuǎn)甲酰酶(GARTF)及C1-四氫葉酸合成酶(C1-S).。 通過對Alimta進行反合成分析，研究人員建立了合成該化合物的新方法，并對其合成進行了研究。在具體的制備過程中，以Z-谷安酸叔丁基酯物質(zhì)前體N-Cbz-L-谷氨酸為起始原料，通過多聚甲醛，在對甲苯磺酸的催化下可以形成噁唑烷酮中間體，進而實現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成研究[2]。
參考文獻
[1]張哲,倪福松,田寧郴,等.谷氨酸及其衍生物自組裝316不銹鋼的緩蝕性能[J].材料保護, 2015, 48(7):4.DOI:CNKI:SUN:CLBH.0.2015-07-010.
[2]郭志雄.葉酸拮抗劑Alimta及其類似物的合成研究[D].天津大學(xué),2007.DOI:CNKI:CDMD:1.2007.041763.