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1-氯代金剛烷的合成進(jìn)展

2025/4/17 9:23:27 作者:火星人

有機(jī)籠狀高能化合物因其結(jié)構(gòu)緊湊,對稱性高,在醫(yī)藥、高分子、含能材料等有機(jī)化合物中具有重要的應(yīng)用價(jià)值,以金剛烷為母體合成的一系列鹵代金剛烷衍生物,是合成多硝基金剛烷(PNAs)重要的有機(jī)中間體。1-氯代金剛烷就是其重要中間體之一,作為金剛烷衍生物中的一種化合物,已經(jīng)在生物醫(yī)藥、功能高分子、潤滑油、催化劑、表面活性劑、感光材料、農(nóng)藥等眾多領(lǐng)域廣泛應(yīng)用,被稱為新一代精細(xì)化工原料。特別是在含能材料領(lǐng)域,以1-氯代金剛烷為前體合成的多硝基金剛烷,穩(wěn)定性好,具有較高的能量,而且對熱和撞擊非常鈍感,是近年來很受推崇的高能量密度材料。

合成方法概述

1、氯金剛烷(8)可由1為原料,通過不同的氯化劑反應(yīng)合成。1961年,smith等以氯氣為氯化劑,1為原料,四氯化碳為溶劑,25~30℃下光照反應(yīng)2min,合成了1-氯代金剛烷。1971年,Petter等以次氯酸叔丁基酯為氯化劑,1為原料,三氯化鋁為催化劑,合成1-氯代金剛烷,產(chǎn)率為89.9%。2015年, Draksharapu以次氯酸鈉為氯化劑,1為原料,鎳絡(luò)合物為催化劑,二氯甲烷為溶劑,20℃下反應(yīng)2h, 合成了1-氯代金剛烷,產(chǎn)率為11.7%。

以金剛烷合成1-氯代金剛烷

2、2012年,Wang等以2為原料,采用一價(jià)銀與1,10-啡咯啉形成的絡(luò)合物Ag(Phen),OTf為新型催化劑,合成了1-氯代金剛烷;該法是在惰性氣體的保護(hù)下,根據(jù)Hunsdiecker反應(yīng),將2和次氯酸叔丁基酯溶解在乙腈中,加入催化劑,20℃反應(yīng)3h,得到1-氯代金剛烷,產(chǎn)率為93%;該法反應(yīng)條件溫和、催化劑催化活性高,具有較好的化學(xué)選擇性和官能團(tuán)兼容性,綠色環(huán)保,在有機(jī)合成中有著良好的應(yīng)用前景。

以1-金剛烷甲酸合成1-氯代金剛烷

3、2013年,Mondal等以9為原料,二氯亞砜為氯化劑合成1-氯代金剛烷;該法是將9和二氯亞砜加入二氯甲烷中,0℃下反應(yīng)1h,金剛烷上的醇羥基被置換為磺酰氯基團(tuán),生成1-磺酰氯金剛烷(10),之后以四氯化鈦為催化劑進(jìn)一步反應(yīng)得到1-氯代金剛烷,產(chǎn)率為92%。

以1-羥基金剛烷合成1-氯代金剛烷

參考文獻(xiàn)

[1]劉田英,曹端林,王艷紅,等. 鹵代金剛烷衍生物的合成研究進(jìn)展[J]. 含能材料,2017,25(1):76-85. DOI:10.11943/j.issn.1006-9941.2017.01.013. 

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